2-Chlorphenol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorphenol
Allgemeines
Name 2-Chlorphenol
Andere Namen
  • 2-CP
  • ortho-Chlorphenol
  • o-Chlorphenol
  • 2-Monochlorphenol
  • 2-MCP
  • 2-Hydroxychlorbenzol
Summenformel C6H5ClO
CAS-Nummer 95-57-8
PubChem 7245
Kurzbeschreibung

unangenehm iodoformartig riechende, brennbare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 128,56 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,262 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

7 °C[2]

Siedepunkt

174 °C[2]

Dampfdruck

230 Pa (20 °C)[2]

pKs-Wert

9,11[3]

Löslichkeit

gering löslich in Wasser: 28,5 g·l−1 (20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5524 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​411
P: 273 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​51/53
S: (2)​‐​28​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Chlorphenol ist eine unangenehm, ähnlich wie Iodoform riechende, giftige Flüssigkeit, die zur Stoffgruppe der Chlorphenole gehört. Sie wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt. Die Verbindung taucht als Schadstoff im Grundwasser auf.

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Chlorphenol ist eine farblose Flüssigkeit, die oft durch Verunreinigungen gelblich bis braun gefärbt ist. Die Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser und schwer entzündlich: Die Zündtemperatur liegt bei 550 °C.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und höher chlorierter Chlorphenole eingesetzt.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Substanz zersetzt sich bei höheren Temperaturen zu Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid. 2-Chlorphenol reizt Augen, Atemwege und Haut; bei hohen Konzentrationen kann eine ätzende Wirkung eintreten. Die Toxizität äußert sich vor allem in Störungen des Zentralnervensystems.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Chlorphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 95-57-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-110.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 95-57-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. 2-Chlorophenol (chromatography-online)