2-Cyanacrylsäureethylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | 2-Cyanacrylsäureethylester | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H7NO2 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 7085-85-0 | |||||||||||||||||
| PubChem | 81530 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 125,13 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
150 °C[1] |
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| Dampfdruck | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| MAK |
2 ppm, 9 mg·m–3 (Österreich)[2] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
2-Cyanacrylsäureethylester, auch Ethylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure. Ethylcyanacrylat gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanoacrylate.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
2-Cyanacrylsäureethylester kann durch Reaktion eines Alkylcyanoacetats (Ethylcyanoacetat) mit Formaldehyd und anschließende Depolymerisation gewonnen werden.[5]
- CH2(CN)CO2Et + CH2O → CH2=C(CN)CO2Et + H2O
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
2-Cyanacrylsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristisch-stechendem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit, Aminen, alkalischen Substanzen und Alkohol sehr schnell in einer exothermen Reaktion polymerisiert.[2]
[Bearbeiten] Verwendung
2-Cyanacrylsäureethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird sie auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Sie wird auch in der Forensik verwendet, um mit Hilfe von Cyanacrylatdämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Das homologe Methylcyanacrylat wurde zuerst durch Forscher von Eastman Kodak in den 1930/40er Jahren untersucht und 1956 patentiert.[6]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 7085-85-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c MSDS (mercareo)
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 7085-85-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
- ↑ Datenblatt 2-Cyanacrylsäureethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
- ↑ Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate, WHO
- ↑ www.reciprocalnet.org
