2-Cyanacrylsäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Cyanacrylsäureethylester
Allgemeines
Name 2-Cyanacrylsäureethylester
Andere Namen
  • Ethylcyanacrylat
  • ECA
  • 2-Cyan-2-propensäureethylester
Summenformel C6H7NO2
CAS-Nummer 7085-85-0
PubChem 81530
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 125,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−25 bis −20 °C[1]

Siedepunkt

150 °C[1]

Dampfdruck

< 2,7 hPa bei 20 °C[1]

Löslichkeit
  • polymerisiert rasch bei Kontakt mit Wasser[1]
  • mischbar und auflösbar mit Aceton[2][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​315
P: 261​‐​305+351+338 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: (2)​‐​23​‐​24/25​‐​26
MAK

2 ppm, 9 mg·m−3 (Österreich)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Cyanacrylsäureethylester, auch Ethylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Cyanacrylsäureethylester kann durch Reaktion eines Alkylcyanoacetats (Ethylcyanoacetat) mit Formaldehyd und anschließende Depolymerisation gewonnen werden.[7]

CH2(CN)CO2Et + CH2O → CH2=C(CN)CO2Et + H2O

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Cyanacrylsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristisch-stechendem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit, Aminen, alkalischen Substanzen und Ethanol sehr schnell in einer exothermen Reaktion polymerisiert.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Cyanacrylsäureethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird er auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Er wird auch in der Forensik verwendet, um mit Hilfe von Cyanacrylatdämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Das homologe Methylcyanacrylat wurde zuerst durch Forscher von Eastman Kodak in den 1930/40er Jahren untersucht und 1956 patentiert.[8]

2-Cyanacrylsäureethylester ist einer der beiden Komponenten des Struktur-Sofortklebstoffs Loctite 4090.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 7085-85-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c MSDS (mercareo) (PDF; 27 kB)
  3. Technisches Merkblatt UHU Sekundenkleber (PDF; 27 kB)
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7085-85-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt 2-Cyanacrylsäureethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  8. www.reciprocalnet.org
  9. Sicherheitsdatenblatt Loctite 4090

Weblinks[Bearbeiten]