2-Cyanacrylsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Cyanacrylsäuremethylester
Allgemeines
Name 2-Cyanacrylsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcyanacrylat
  • MCA
  • 2-Cyan-2-propensäuremethylester
Summenformel C5H5NO2
CAS-Nummer 137-05-3
PubChem 8711
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 111,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−40 °C[3]

Siedepunkt

55 °C (5,3 hPa)[1]

Dampfdruck

2,9 hPa (48 °C)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (polymerisiert)[1]

Brechungsindex

1,4430[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​315
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​304+340Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​305+351+338 312​‐​321​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​405 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: (2)​‐​23​‐​24/25​‐​26
MAK

9,2 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Cyanacrylsäuremethylester, auch Methylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit sehr schnell polymerisiert. Sie ist der einfachste 2-Cyanacrylsäureester zu denen auch 2-Cyanacrylsäureethylester, 2-Cyanacrylsäurebutylester und weitere gehören.

Verwendung[Bearbeiten]

2-Cyanacrylsäuremethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird sie auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Sie wird in Dampfform auch in der Forensik verwendet, um Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 137-05-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. International Chemical Safety Card.
  3. www.ilo.org.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 137-05-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Sicherheitsdatenblatt Cyanolit 402. panacol, 5. Oktober 2009, abgerufen am 12. August 2011 (PDF; 81 kB).
  7. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. www.reciprocalnet.org.

Weblinks[Bearbeiten]