2-Ethylhexansäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethylhexansäure
Allgemeines
Name 2-Ethylhexansäure
Andere Namen
  • 2-Ethylcapronsäure
  • α-Ethylhexansäure
  • 2-EHA
Summenformel C8H16O2
CAS-Nummer 149-57-5
PubChem 8697
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−59 °C[1]

Siedepunkt

226–229 °C[1]

Dampfdruck

0,04 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,425 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d
P: 201​‐​202​‐​281​‐​308+313​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 63
S: (2)​‐​36/37
Toxikologische Daten

3000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Ethylhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Ethylhexanoate bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Ethylhexansäure wird durch Oxidation aus 2-Ethyl-1-hexanol oder 2-Ethylhexanal hergestellt.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Ethylhexansäure ist eine sehr schwer entzündliche, wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Ethylhexansäure wird zur Herstellung von Schwermetall-Salzen (sogenannte Octoaten) und für die Modifikation von Acrylharzen verwendet.[1] Es dient weiterhin als Zwischenprodukt zur Herstellung von Sikkativen für Lacke und Anstrichmittel, Emaille, Katalysatoren für die Oxidation von Kohlenwasserstoffen, Verdickungsmitteln für Mineralöle und Benzin, Netzmitteln, Emulgatoren und Weichmachern, Stabilisatoren für Silikone, Korrosionsinhibitoren, Fungiziden, 2-Ethylhexenat-Metallseifen und Peroxyestern.

Das Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure (Natrium-2-ethylhexanoat) wird als Ersatzprodukt für Pentachlorphenol in der Holzindustrie eingesetzt.[2] Eine weitere Verwendung ist die als Inhibitor in Kühlflüssigkeit.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

2-Ethylhexansäure ist als reproduktionstoxisch Kategorie 3 eingestuft. Die Dämpfe von 2-Ethylhexansäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 114 °C, Zündtemperatur 310 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 149-57-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexansäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Datenblatt 2-Ethylhexanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2010 (PDF).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 149-57-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Material Safety Data Sheet – DELO EXTENDED LIFE COOLANT 50/50 NITRITE FREE - BITTERANT