2-Fluorethanol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Fluorethanol
Allgemeines
Name 2-Fluorethanol
Andere Namen

Ethylenfluorhydrin

Summenformel C2H5FO
CAS-Nummer 371-62-0
PubChem 9737
Kurzbeschreibung

flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 64,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1040 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−26,3 °C[2]

Siedepunkt

103,5 °C[2]

Dampfdruck

19 mbar (15 °C)[2]

pKs-Wert

14,42[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether[1]

Brechungsindex

1,3647 (18 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 10​‐​26/27/28
S: 36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Fluorethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Alkohole und organischen Fluorverbindungen.

Geschichte[Bearbeiten]

Auf der Suche nach neuen Schädlingsbekämpfungsmitteln begann die systematische Erforschung der Fluorcarbonverbindungen 1934 in Deutschland durch Gerhard Schrader (IG-Farben), wobei eine hohe Toxizität auf Mensch und Nutztiere festgestellt wurde. Der Grund für die Beendigung der Forschung liegt u. a. in der Entdeckung der phospororganischen Verbindungen, welche sich durch geringe Modifikationen im Molekül einerseits als noch toxischere chemische Kampfstoffe anwenden lassen, andererseits aber auch zur Schädlingsbekämpfung besser eigneten (schnellerer Abbau und andere geeignetere Eigenschaften). Die Fluorcarbonverbindungen bleiben durch ihre feste F–C-Bindung sehr lange stabil, sodass eine viel zu lange Vergiftung des Nutzbodens entsteht.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Fluorethanol kann durch die Umsetzung von Ethylenoxid mit Fluorwasserstoff unter Druck hergestellt werden.[8] Weiterhin gelingt die Darstellung durch die Reaktion von Ethylencarbonat mit Kaliumfluorid[9] oder Diethylcarbonat mit Kaliumhydrogenfluorid.[10] Die Verbindung kann auch durch nucleophile Substitutionsreaktionen an Ethylenglycol, 2-Chlorethanol oder 2-Bromethanol mittels Kaliumfluorid erhalten werden.[11][12][13]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Fluorethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit einem dem Ethanol ähnlichen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 103 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend log10(P) = −A/T+B (P in mmHg, T in K) mit A = 2306 und B = 9,060.[14] Die Verbindung schmilzt bei −26 °C. Es ist mit Wasser und Ethanol in jedem Verhältnis mischbar.[1] Auf Grund der Fluorsubstitution ist die Säurestärke mit einem pKs–Wert von 14.42 etwas höher als bei reinem Ethanol mit einem pKs–Wert von 16.

Toxische Eigenschaften[Bearbeiten]

Fluorethanol wird im Körper leicht zu Fluoressigsäure oxidiert[1], die die toxischen Erscheinungen hervorruft. Fluorethanol kann nach oraler Aufnahme, nach Inhalation und in geringerem Maße nach perkutaner Resorption seine toxische Wirkung entfalten. Der Geruch ist dem des Ethanol ähnlich.

Die Latenzzeit beträgt 0,5 bis 6 Stunden. Die Vergiftungssymptome sind Muskelzuckungen, Tremor, Atemstörungen, klonische Krämpfe der Gesichts- und Nackenmuskulatur, Rückwärtsbeugung des Rumpfes, Pupillenerweiterung, Erbrechen, Kribbeln, Taubsein der Haut, Erregungs- und Angstzustände, epilepsieähnliche Krämpfe, die sich unregelmäßig wiederholen. Der Tod kann durch Herzstillstand, Sauerstoffmangel während der Krämpfe oder durch Aussetzen der Atmung eintreten. Da kein spezielles Antidot vorhanden ist, enden Vergiftungen mit Fluorethanol und ähnlichen Fluorcarbonverbindungen in größerer Giftmenge immer tödlich. Eine Behandlung kann nur die Symptome lindern. Das Hauptaugenmerk liegt dabei auf der durch Fluor ausgelöste Hypokalzämie, der Cholinesterasehemmung und den Eingriffen in den intermediären Stoffwechsel (Citratzyklus). Krämpfe können mit Hexobarbital oder Diazepam bekämpft werden. Nach der akuten Phase können Begleiterscheinungen und Nachfolgeerkrankungen auftreten: Blutdruckabfall, Arrhythmie, Kammerflimmern und Myokardschäden.[15]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Fluorethanol wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Fluorethanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 34 °C) bilden.[2]

Literatur[Bearbeiten]

  • G. Ahrens: Giftgesetz und Giftverkehr, Ein Kompendium für Leiter, Beauftragte und Prüfende, 5. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig, 1987.
  • M. Bäsig, H. Gorges, H. Kießlich-Köcher, B. Martin, R. Stohr: Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen, Militärverlag der DDR, Berlin 1977.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d 2-Fluorethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 371-62-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu 2-Fluorethanol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-260.
  5. a b Datenblatt 2-Fluoroethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. a b c Datenblatt 2-Fluorethanol bei AlfaAesar, abgerufen am 18. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  8. I.L. Knunjanz: Akademii Nauk SSSR 55 (1947) S. 223.
  9. I. Shahak, E.D. Bergmann: Chemical Communications (London) 1965; S. 122.
  10. N. Tsukimori, N. Nanbu, T. Noritoshi, M. Takehara, M. Ue, Y. Sasaki: Chemistry Letters 37 (2008) S. 368–369. doi:10.1246/cl.2008.368
  11. F.W. Hoffmann: Preparation of Aliphatic Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 2596–2597. doi:10.1021/ja01187a506
  12. P.S. Bhadury, S.K. Raza, D.K. Jaiswal: A semi-molten mixture of hexadecyltributylphosphonium bromide and potassium fluoride in the synthesis of organofluorine compounds in J. Fluor. Chem. 99 (1999) 115–118. doi:10.1016/S0022-1139(99)00121-9
  13. H. McCombie; B.C. Saunders: Fluoroacetates and Allied Compounds in Nature 158 (1946) 382–385. doi:10.1038/158382a0.
  14. C.E. Redemann, S.W. Chaikin, R.B. Fearing, G.J. Rotariu, J. Savit, D. van Hoesen: The Vapor Pressures of Forty-one Fluorine-containing Organic Compounds in J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 3604–3606. doi:10.1021/ja01191a017
  15. Ahrens, Giftgesetz und Giftverkehr, 5. Auflage.