2-Hexanol

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Strukturformel
Strukturformel von (R)-2-Hexanol

Strukturformel von (S)-2-Hexanol
(R)-2-Hexanol (oben) und (S)-2-Hexanol (unten)
Allgemeines
Name 2-Hexanol
Andere Namen
  • Hexan-2-ol
  • Butylmethylcarbinol
  • 2-Hexylalkohol
Summenformel C6H14O
CAS-Nummer
  • 626-93-7 (±)-2-Hexanol
  • 26549-24-6 (R)-(−)-2-Hexanol
  • 52019-78-0 (S)-(+)-2-Hexanol
PubChem 12297
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose, wenig flüchtige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[1]

Siedepunkt

140 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (15 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,414 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10​‐​36/37/38
S: 16​‐​26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Hexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole (genauer der Hexanole). Sie kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Hexanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Hexanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Hexanol.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Racemisches 2-Hexanol kann im Labor durch Reaktion von 1-Hexen mit Wasser und Schwefelsäure gewonnen werden.[4]

Herstellung von 2-Hexanol aus 1-Hexen

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Hexanol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 140 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 8,4, B = 2076 und C = 237 im Temperaturbereich von 25 bis 142 °C.[5] Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 45 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol% (298 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 626-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. August 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt 2-Hexanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Herstellung von 2-Hexanol (Uni-Siegen) (PDF; 8 kB).
  5. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.