2-Hexanon

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Hexanon
Allgemeines
Name 2-Hexanon
Andere Namen
  • Hexan-2-on
  • Butylmethylketon
  • Methylbutylketon
  • MBK
  • 2-Oxohexan
Summenformel C6H12O
CAS-Nummer 591-78-6
PubChem 154889
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−56 °C[1]

Siedepunkt

128 °C[1]

Dampfdruck
  • 3,5 hPa (20 °C)[1]
  • 7,33 hPa (30 °C)[1]
  • 26,7 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,401 (20°C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​361f​‐​372​‐​336
P: 261​‐​281​‐​314 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 10​‐​48/23​‐​62​‐​67
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45
Toxikologische Daten

2590 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Hexanon oder auch Butylmethylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone.

Herstellung[Bearbeiten]

2-Hexanon kann im Labormaßstab durch Hydratisierung von 1-Hexin hergestellt werden:[5]

Herstellung von 2-Hexanon durch Hydratisierung von 1-Hexin

Durch Oxidation von 2-Hexanol entsteht ebenfalls 2-Hexanon:

Herstellung von 2-Hexanon durch Oxidation von 1-Hexanol

Eine weitere Synthese ist durch eine Grignard-Reaktion mit Acetonitril und Butylmagnesiumbromid möglich:

Herstellung von 2-Hexanon durch Grignard-Reaktion von Acetonitril und Butylmagnesiumbromid

Eigenschaften[Bearbeiten]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Hexanon wird als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17.07.2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 2-Hexanone, reagent grade, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2013 (PDF).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 591-78-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.