2-Methyl-1-butanol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-1-butanol
Allgemeines
Name 2-Methyl-1-butanol
Andere Namen
  • 2-Methylbutan-1-ol
  • 2-Methylbutylalkohol
  • sec-Butylcarbinol
  • (±)-2-Methyl-1-butanol
  • 2-Methylbutanol (mehrdeutig)
Summenformel C5H12O
CAS-Nummer
  • 137-32-6
  • 616-16-0 (R)-(+)
  • 1565-80-6 (S)-(−)
PubChem 8723
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

129 °C[1]

Dampfdruck

3,28 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (36 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • Mischbar mit Alkohol und Ether[2]
Brechungsindex

1,4107 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​335
P: 261 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20​‐​37​‐​66
S: 46
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methyl-1-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Pentanole. Sie kommt in zwei enantiomeren Formen (bzw. als Racemat) vor.

Vorkommen[Bearbeiten]

(S)-(-)-2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in praktisch allen Früchten (z. B. Äpfeln), Wein, Bier und anderen Spirituosen vor.[5] Sie entsteht bei der alkoholischen Gärung als Nebenprodukte aus den Aminosäuren Leucin und Isoleucin.[6]

(R)-(+)-2-Methyl-1-butanol ist als Bestandteil vom Schimmelgeruch nachweisbar.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

(RS)-2-Methyl-1-butanol kann durch Hydroformylierung aus n-Butenen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Cobalthydrocarbonyl-Katalysators, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, welche dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.[8] Eine Chlorierung von Pentanen ist ebenfalls möglich.

(S)-(-)-2-Methyl-1-butanol wird durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

(S)-(-)-2-Methyl-1-butanol ist ein entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehm muffigen Geruch, die löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine Geruchsschwelle von 45 µg/m³.[9]

Verwendung[Bearbeiten]

(S)-(-)-2-Methyl-1-butanol wird dem Chiral Pool zugerechnet und wird bei organischen Synthesen (Einführung einer aktiven Amylgruppe) verwendet.[8]. In den USA wird es als biochemische Wirkstoff als Lockmittel für Hornissen und Wespen in Fallen eingesetzt.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Methyl-1-butanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40 °C, Zündtemperatur 340 °C) bilden. Weiterhin haben sie eine narkotische Wirkung.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 137-32-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juli 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu (S)-(-)-2-Methyl-1-butanol bei TCI Europe, abgerufen am 2. April 2012.
  3. a b c Datenblatt 2-Methyl-1-butanol (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. April 2012.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b EPA: 2-Methyl-1-butanol (431602) Fact Sheet
  6.  Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3817117321, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-83481245-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. a b c Eintrag zu 2-Methyl-1-butanol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  9.  Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Bioaerosole und Gesundheit. ecomed Medizin, 2008, ISBN 978-3-60916371-0, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks[Bearbeiten]

  • (RS)-Racemat: Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 388
  • (S)-(-): Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 385
  • (R)-(+): Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 388