2-Methyl-2-butanol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-2-butanol
Allgemeines
Name 2-Methyl-2-butanol
Andere Namen
  • 2-Methylbutan-2-ol
  • tert-Pentanol
  • tert-Amylalkohol
  • Dimethylethylcarbinol
  • Amylenhydrat
  • tert-Pentylalkohol
Summenformel C5H12O
CAS-Nummer 75-85-4
PubChem 6405
Kurzbeschreibung

flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−8 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

16 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (118 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4052 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​335​‐​315
P: 210​‐​302+352 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Leichtentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Leicht-
entzündlich
(Xn) (F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20​‐​37/38
S: (2)​‐​46
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methyl-2-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Pentanole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol wird hauptsächlich durch Hydratisierung von Pentenen gewonnen.[5]

So aus 2-Methyl-2-buten oder durch eine Hydroformylierung aus 1-Buten, 2-Buten oder Isobutylen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, welche dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.[5]

Es kann auch durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung[1] und hat eine kinematische Viskosität von 5 mm2/s (23 °C).[2]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol wird als Lösungsmittel für Öle, Fette und viele künstliche und synthetische Harze, Paraffin, Wachse und Ähnliches verwendet.[6]

Pharmazeutische Verwendung[Bearbeiten]

2-Methyl-2-butanol wurde unter dem Namen Amylenhydrat als Sedativum verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Methyl-2-butanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 435 °C) bilden. Sie besitzen weiterhin eine narkotische Wirkung.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 75-85-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt tert-Amylalkohol (PDF) bei Merck, abgerufen am 1. April 2012.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-85-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b c Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  6. Enius: tert-Pentanol