2-Methyl-2-propanthiol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-​Methyl-​2-​propanthiol
Allgemeines
Name 2-Methyl-2-propanthiol
Andere Namen
  • tert-Butylthiol
  • t-BuSH
  • tert-Butylmercaptan
  • TBM
Summenformel (CH3)3CSH
CAS-Nummer 75-66-1
PubChem 6387
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−0,5 °C[2] / 1 °C[1]

Siedepunkt

62−65 °C[2] / 64 °C[1]

Dampfdruck

241 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,423 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​318
P: 210​‐​280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​41
S: 3​‐​16​‐​26​‐​39
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-​Methyl-​2-​propanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole. Die leicht entzündbare Flüssigkeit ist leichter als Wasser und kann mit Luft explosive Gemische bilden.[1]

Reaktionen[Bearbeiten]

2-​Methyl-​2-​propanthiol reagiert mit Metallalkoholaten und Carbonsäurechloriden zu Thiolestern:[4]

Thallium(I) 2-methylpropane-2-thiolate synthesis.svg
Thallium(I) 2-methylpropane-2-thiolate reaction.svg

Verwendung[Bearbeiten]

2-​Methyl-​2-​propanthiol wird als Odorierungsmittel verwendet.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2-Methyl-2-propanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Februar 2014 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g Datenblatt 2-​Methyl-​2-​propanethiol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2014 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Spessard, Gary O.; Chan, Wan Kit; Masamune, S.: Preparation of thiol esters: s-tert-butyl cyclohexanecarbothioate and s-tert-butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholane-24-thioate. In: Organic Syntheses. 7, 1990, S. 87.
  5. Scentinel C gas odorant