2-Methyl-3-butin-2-ol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||||||
| Name | 2-Methyl-3-butin-2-ol | ||||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H8O | ||||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 115-19-5 | ||||||||||||||||||||||
| PubChem | 8258 | ||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 84,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
0,86 g·cm-3[1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
104 °C[1] |
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| Dampfdruck | |||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1], mischbar mit Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanon, Diethylenglykol, Essigsäureethylester und Monoethanolamin[2] |
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| Brechungsindex |
1,4209–1,4220[3] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||||
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| LD50 |
1420 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||||||
2-Methyl-3-butin-2-ol (kurz Methylbutinol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Gewonnen wird 2-Methyl-3-butin-2-ol durch Ethinylierung von Aceton.[2] In Deutschland wurden 1991 etwa 1.000 bis 5.000 Tonnen produziert, in Österreich im gleichen Jahr 5.000 bis 10.000 Tonnen.[5]
[Bearbeiten] Verwendung
2-Methyl-3-butin-2-ol wird als vielseitiges Reagenz in der organischen Chemie (als Acetylen-Äquivalent in Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen mit Halogeniden) und zur Herstellung von Isopren, Vitamin A und B, Pharmazeutika und Riechstoffen verwendet. Weiterhin diente es in einer Konzentration von 3-7% Volumenanteil als Stabilisator von 1,1,1-Trichlorethan, was sich aber durch die Verwendungseinschränkung dieser Verbindung selbst immer weiter reduzierte.
[Bearbeiten] Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Methyl-3-butin-2-ol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 20 °C, Zündtemperatur 350 °C).
[Bearbeiten] Ähnliche Verbindungen
- 2-Methyl-3-butin-1-ol C5H8O, CAS: 584-00-9 Isomer zu 2-Methyl-3-butin-2-ol
- 2-Methylbut-3-en-2-ol C5H10O, CAS: 115-18-4
- 3-Methylbut-2-en-1-ol C5H10O, CAS: 556-82-1 auch Prenol genannt
- 3-Methylbut-3-en-1-ol C5H10O, CAS: 763-32-6
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 115-19-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b BgChemie: Toxikologische Bewertung
- ↑ Datenblatt 2-Methyl-3-butin-2-ol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ a b Datenblatt 2-Methyl-3-butyn-2-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ a b InChem: SIDS Initial Assessment Report
