2-Methylhexan

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylhexan
Allgemeines
Name 2-Methylhexan
Andere Namen

Isoheptan

Summenformel C7H16
CAS-Nummer 591-76-4
PubChem 11582
Kurzbeschreibung

leichtentzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,68 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−118,3 °C[1]

Siedepunkt

90 °C [1]

Dampfdruck

275 mbar (50 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,3848 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​400
P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​65​‐​67​‐​50/53
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29​‐​33​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methylhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Methylhexan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann auch durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden.[4][5] Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus n-Butylbromid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierenden 2-Methyl-2-hexanol wird zum 2-Methyl-2-hexen dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 2-Methylhexan hydriert.[6]

Herstellung von 2-Methylhexan

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Methylhexan ist ein leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00653, B = 1240,869 und C = −53,047 im Temperaturbereich von 292 bis 364 K[7] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 52 kJ/mol, β = 0,2879 und Tc = 530,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.[8]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas
ΔfH0liquid
−196,2 kJ·mol−1[9]
−231 kJ·mol−1[9]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4810 kJ·mol−1[9]
Wärmekapazität cp 222,92 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10]
als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie ΔfH0 9,184 kJ·mol−1[10]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 59,29 kJ·mol−1[10]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 30,62 kJ·mol−1[8]
beim Normaldrucksiedepunkt
34,98 kJ·mol−1[8]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 257,3 °C[11]
Kritischer Druck PC 27,4 bar[11]
Kritisches Volumen VC 0,421 l·mol−1[11]
Kritische Dichte ρC 2,38 mol·l−1[11]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

2-Methylhexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol% (42 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol% (250 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[12] Die Zündtemperatur beträgt 280 °C.[12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 591-76-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juni 2012 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-354.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.
  5. Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.
  6. Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.
  7. Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–563.
  8. a b c Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  9. a b c Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.
  10. a b c Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.
  11. a b c d Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
  12. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.