2-Naphthol

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Strukturformel
Struktur von 2-Naphthol
Allgemeines
Name 2-Naphthol
Andere Namen
  • β-Naphthol
  • 2-Hydroxynaphthalin
  • Naphth-2-ol
Summenformel C10H8O
CAS-Nummer 135-19-3
PubChem 8663
Kurzbeschreibung

weiß bis gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

123 °C[1]

Siedepunkt

285 °C[1]

pKs-Wert

9,57 (25 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser: 1 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​302​‐​315​‐​318​‐​335
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​50
S: (2)​‐​24/25​‐​61
Toxikologische Daten

1960 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Naphthol (auch β-Naphthol) ist eine organisch-chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 2-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin).

Darstellung[Bearbeiten]

Die Verbindung kann durch alkalische Hydrolyse von Natrium-naphthalin-2-sulfonat, durch Oxidation von Naphthalin oder aus 2-Bromnaphthalin und Butylhydroperoxid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Naphthol ist ein kristalliner Feststoff, der bei 123 °C schmilzt. Die Dampfdruckfunktion der Schmelze ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,058, B = 467,4 und C = −257,6 im Temperaturbereich von 130 °C bis 160 °C.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 135-19-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution, S. 434.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. August 2012.
  5. Barontini, F.; Cozzani, V.: Thermogravimetry as a screening tool for the estimation of the vapor pressure of pure compounds in J. Therm. Anal. Calorim. 89 (2007 309–314.