2-Nitrodiphenylamin

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Nitrodiphenylamine
Allgemeines
Name 2-Nitrodiphenylamin
Andere Namen
  • NDPA
  • 2-NDPA
Summenformel C12H10N2O2
CAS-Nummer 119-75-5
PubChem 8407
Kurzbeschreibung

orangefarbene, kristalline Plättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 214,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,36 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

75 °C[2]

Siedepunkt

346 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (20 °C)[2]
  • gut löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Toxikologische Daten

>3200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Nitrodiphenylamin, kurz NDPA oder 2-NDPA ist eine orangerote organische Verbindung, ein nitriertes Derivat des aromatischen Amins Diphenylamin und ist isomer zu 3-Nitrodiphenylamin und 4-Nitrodiphenylamin.

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Nitrodiphenylamin ist stark polar und zeigt ein Elektrisches Dipolmoment von 4,13 Debye (bei 20 °C in benzolischer Lösung).[6] Die orangefarbene, kristalline Verbindung löst sich dennoch wenig in Wasser,[2] gut dagegen in Ethanol.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

2-Nitrodiphenylamin wird als Stabilisator von Treibstoffen – wie dem Otto-II-Treibstoff – und Sprengstoffen sowie bei der Herstellung von synthetischem Gummi und anderen Polymeren benutzt. Auch in manchen Synthesewegen in der organischen Chemie wird die Verbindung eingesetzt.[7] Als 5mM-Lösung in verdünnter Schwefelsäure dient NDPA als Redoxindikator zur titrimetrischen Bestimmung von Fe2+-Ionen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d J. I. G. Cadogan: Dictionary of organic compounds, Band 5. 6. Auflage, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3775.
  2. a b c d e f Datenblatt 2-Nitrodiphenylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. April 2005.
  3. a b Datenblatt 2-Nitrodiphenylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt 2-Nitrodiphenylamin bei AlfaAesar, abgerufen am 12. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  6. Manfred D. Lechner, J. D'Ans, Ellen Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band 1. 4. Auflage, Springer, 1992, ISBN 978-3-540-52895-1, S. 544.
  7. 2-NITRODIPHENYLAMINE (en) Abgerufen am 4. Dezember 2009.