2-Nitropropan

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Strukturformel
Struktur von 2-Nitropropan
Allgemeines
Name 2-Nitropropan
Andere Namen
  • Dimethylnitromethan
  • Isonitropropan
  • 2-NP
Summenformel C3H7NO2
CAS-Nummer 79-46-9
PubChem 398
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−93 °C[1]

Siedepunkt

120 °C[1]

Dampfdruck

17 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3944 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​350​‐​302​‐​332
P: 210​‐​241​‐​261​‐​303+361+353​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​10​‐​20/22
S: 53​‐​45
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−180,3 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Nitropropan ist ein Nitroderivat des Propans.

Vorkommen und Herstellung[Bearbeiten]

2-Nitropropan entsteht bei der Verbrennung von Tabak und anderem nitratreichen organischen Material. Es kann einerseits aus Salpetersäure und einem Überschuss von Propan in der Dampfphase hergestellt werden, wobei das Verhältnis der entstehenden Nitroverbindungen von der Temperatur abhängt. Andererseits kann es durch Reaktion von Distickstofftetroxid mit Propan in Anwesenheit eines Überschusses Sauerstoff synthetisiert werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Nitropropan ist eine klare, ölige Flüssigkeit. Technisches Nitropropan kann eine leicht gelbe Färbung aufweisen. Es ist brennbar, moderat flüchtig und bildet mit Luft explosive Gemische. 2-Nitropropan ist unter Normalbedingungen stabil, reagiert jedoch mit basischen Substanzen unter Deprotonierung am mittleren Kohlenstoffatom. Das dabei entstehende aci-Nitropropan-Anion kann beim Erhitzen oder Aufkonzentrieren aus Lösungen heftig explodieren. 2-Nitropropan ist wenig in Wasser löslich, aber mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln. Es ist selbst auch ein hervorragendes Lösungsmittel für viele organische Verbindungen.

Verwendung[Bearbeiten]

Es wird eher selten als Lösungsmittel verwendet. Weiterhin findet es Anwendung als Treibstoffzusatz.

Toxikologie[Bearbeiten]

Der Hauptaufnahmeweg von 2-Nitropropan verläuft über den Atemtrakt. Akut muss mit Reizung der Augen, Schleimhäute und Atemwege gerechnet werden. Weiterhin können Störungen des Zentralnerven- und Gastrointestinalsystems, Blutschädigung, sowie Leberschäden auftreten. Vergiftungssymptome sind Kopfschmerz, Schwindel, taumelnder Gang, Erbrechen und Bauchschmerzen.

2-Nitropropan ist im Tierversuch krebserregend.

Chronische Aufnahme ruft schwere Leberschäden hervor; ein nachgewiesener Fall führte nach 3 Wochen zum Tod eines Arbeiters.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Nitropropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-394.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-46-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

Weblinks[Bearbeiten]