2-Oxobutansäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Oxobutansäure
Allgemeines
Name 2-Oxobutansäure
Andere Namen

2-Oxobuttersäure

Summenformel C4H6O3
CAS-Nummer 600-18-0
PubChem 58
DrugBank DB04553
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

31–34 °C[1]

Siedepunkt
  • 68 °C (20 hPa)[1]
  • 83 °C (27 hPa)[2]
Löslichkeit

mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Oxobutansäure ist eine aliphatische Ketocarbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet. Ihr Flammpunkt liegt bei 81 °C.[1] Sie kommt in den Metabolismen zahlreicher Aminosäuren vor und ist ein Abbauprodukt von sowohl von Cystathionin als auch von Threonin.[5]

Darstellung[Bearbeiten]

2-Oxobutansäure kann aus Propionylchlorid dargestellt werden, das zunächst mit Silbercyanid in Propionsäurenitril umgewandelt wird. Aus diesem bildet sich dann durch Hydrolyse mit Salzsäure die gewünschte Verbindung.[6]

Herstellung von 2-Oxobutansäure aus Propionylchlorid

Eine weitere Synthesemöglichkeit geht von Oxalsäureethylester aus, der in einer Claisen-Kondensation mit Propionsäureethylester und Natriumethanolat zu Methyloxalessigsäureethylester umgewandelt wird. Beim Kochen mit Schwefelsäure findet zunächst eine Esterspaltung und anschließend eine Decarboxylierung statt, die zum gewünschten Endprodukt führt.[7]

Herstellung von 2-Oxobutansäure durch Claisen-Kondensation

Reaktionen[Bearbeiten]

Bei der Reduktion von 2-Oxobutansäure mit Natriumamalgam entsteht 2-Hydroxybutansäure.[8]

Reduktion von 2-Oxobutansäure

Abgeleitete Verbindungen[Bearbeiten]

Das Natriumsalz der 2-Oxobutansäure ist unter der CAS-Nummer 2013-26-5 registriert und schmilzt bei 210 °C.[9] Es wird als Substrat in der Bestimmung von Lactatdehydrogenase-Isoenzymen eingesetzt.[9]

Der Ethylester kann aus der Säure und Ethanol mit Benzol und p-Toluolsulfonsäure hergestellt werden.[10] Die Synthese des Methylesters wurde mit Methanol unter Zusatz von Chlortrimethylsilan durchgeführt.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt 2-Oxobutansäure bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.
  2. a b Datenblatt 2-Oxobutansäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt 2-Oxobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt 2-Ketobutyric acid in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  6. L. Claisen, E. Moritz: "Ueber Propionylameisensäure" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1880, 13, S. 2121–2122 (Volltext)
  7. E. Arnold: "Ueber Methyl- und Aethyloxalessigester" in Justus Liebigs Annalen der Chemie 1888, 246(3), S. 329-338.doi:10.1002/jlac.18882460305
  8. F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 590-591. Volltext
  9. a b Datenblatt Na-Salz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juni 2010 (PDF).
  10. D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: "Conformational isomerism of a-Ketoesters. A FTIR and ab initio study" in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, p.221-228
  11. Dissertation "Totalsynthese von Camptothecin", Deshan Liu, Georg-August-Universität Göttingen, 2008, S. 100.