2-Pentanon

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Strukturformel
Struktur von 2-Pentanon
Allgemeines
Name 2-Pentanon
Andere Namen
  • Pentan-2-on
  • Methylpropylketon
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 107-87-9
PubChem 7895
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−78 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

16 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (43 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,389–1,391[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22​‐​36/37/38
S: 16​‐​26​‐​37/39
Toxikologische Daten

3730 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Pentanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor und ist isomer zu 3-Pentanon und Methylisopropylketon.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Pentanon kann z. B. aus Acetessigester gewonnen werden.[6] Ferner entsteht es durch Oxidation von 2-Pentanol.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 2-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 2-Pentanon.[7]

Mischbarkeit zwischen 2-Pentanon und Wasser[7]
Temperatur °C 0 9,7 19,7 31,0 39,6 49,8 60,1 70,2 80,0 90,5
2-Pentanon in Wasser in Ma-% 8,7 6,9 5,9 5,0 4,6 4,2 4,0 4,0 3,8 3,4
Wasser in 2-Pentanon in Ma-% 2,57 2,92 3,19 3,48 4,13 4,17 5,13 4,86 4,72 5,28

Verwendung[Bearbeiten]

2-Pentanon wird als Lösungsmittel, Geruchsstoff und für organische Synthesen verwendet.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Pentanon sind 2,97 mal schwerer als Luft und bilden zusammen mit dieser ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C, Zündtemperatur 445 °C).

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweis[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 107-87-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. August 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2-Pentanon bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. a b Datenblatt 2-Pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. The Good Scents Company: Datenblatt.
  6. OC-Seminar-Seiten vom Peet, Universität Düsseldorf: 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II (Version vom 5. März 2000 im Internet Archive).
  7. a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  8. Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt Pentan-2-one (englisch; PDF; 168 kB), abgerufen 30. März 2013.