2-Pyridon

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Pyridon
Allgemeines
Name 2-Pyridon
Andere Namen
  • 2-Pyridinol
  • 2-Hydroxypyridin
  • 2-Pyridinon
Summenformel C5H5NO
CAS-Nummer 142-08-5
PubChem 8871
Kurzbeschreibung

beigefarbene Kristalle mit muffigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 95,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

104–107 °C[1]

Siedepunkt

279–281 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser: 450 g·l−1[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 37​‐​45
Toxikologische Daten

124 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Pyridon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen. Seine Struktur leitet sich von der des Pyridins ab. 2-Pyridon gehört zur Gruppe der Lactame, liegt jedoch in einem tautomeren Gleichgewicht mit seiner Lactimform 2-Hydroxypyridin (Lactam-Lactim-Tautomerie).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Pyridon kann durch Reaktion von 2-Pyron mit Ammoniak gewonnen werden, es sind jedoch auch andere Synthesemöglichkeiten z. B. aus Pyridin oder durch Guareschi-Thorpe Kondensation bekannt.

Synthese von 2-Pyridon durch Cyclisierung und Reaktion mit Ammoniak

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Pyridon ist bei Raumtemperatur ein Feststoff, welcher im Gleichgewicht mit seiner tautomeren Form (2-Hydroxypyridin) steht.

Tautomerisierung von 2-Pyridon zu 2-Hydroxypyridin

Die Lage des Gleichgewicht ist abhängig von der Polarität des Lösungsmittels. In polaren Lösungsmitteln wie Wasser liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des 2-Pyridons, während in unpolaren Lösungsmitteln bevorzugt das 2-Hydroxypyridin vorliegt. In der Gasphase liegt die Verbindung vorwiegend in der Lactimform vor.[4]

2-Pyridon bildet Dimere, indem sich zwei Moleküle über relativ starke Wasserstoffbrückenbindungen verknüpfen.[4]

Strukturformel des Dimeren von 2-Pyridon

Die dimere Struktur liegt auch im Kristall vor. Das Dimer ist ähnlich aufgebaut wie das in der DNA vorkommende Basenpaar Adenin - Thymin.

Verwendung[Bearbeiten]

2-Pyridon wird als Zwischenprodukt, Katalysator oder Ligand zur Herstellung von Arzneistoffen, wie Ciclopirox, Levetiracetam und Amphenidon, verwendet.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Datenblatt 2-Hydroxypyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
  2. Datenblatt 2-Pyridon bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b A. Held, B. B. Champagne, D. W. Pratt: Inertial axis reorientation in the S1 <–– S0 electronic transition of 2-pyridone. A rotational Duschinsky effect. Structural and dynamical consequences, in: J. Chem. Phys., 1991, 95 (12), S. 8732–8744; doi:10.1063/1.461209.