3,3′-Dichlorbenzidin

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Strukturformel
3,3′-Dichlorbenzidin
Allgemeines
Name 3,3′-Dichlorbenzidin
Andere Namen
  • 4,4′-Diamino-3,3′-dichlorbiphenyl
  • 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenyl
  • o,o′-Dichlorbenzidin
  • 3,3′-Dichlor-4,4′-biphenyldiamin
  • 3,3′-Dichlorbiphenyl-4,4′-diamin
  • DCB
Summenformel C12H10Cl2N2
CAS-Nummer 91-94-1
612-83-9 (als Dihydrochlorid)
PubChem 7070
Kurzbeschreibung

farblose oder hellbraune bis violette, brennbare Kristallnadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 253,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132,4 °C[1]

Siedepunkt

368 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​312​‐​317​‐​410
P: 201​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​21​‐​43​‐​50/53
S: 53​‐​45​‐​60​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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3,3′-Dichlorbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzidinderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

3,3′-Dichlorbenzidin wird durch Reduktion von o-Nitrochlorbenzol zum entsprechenden Hydrazobenzolderivat und anschließender Umlagerung gewonnen.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

In reiner Form liegt es als farbloser Feststoff, als technisches Produkt als hellbraune bis violettstichige gefärbte Nadeln vor. Häufig kommt es auch als Dihydrochlorid in den Handel. Bei thermischer Zersetzung entstehen nitrose Gase und Chlorwasserstoff.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

3,3′-Dichlorbenzidin wird in großem Maßstab als Diazotierungskomponente zur Herstellung von Azopigmenten (z.B. Diarylidpigmente, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13) verwendet.[9][10] Heute wird 3,3′-Dichlorbenzidin in Deutschland nicht mehr produziert. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

3,3′-Dichlorbenzidin ist einschließlich seiner Salze als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft. Obwohl 3,3′-Dichlorbenzidin seit ca. 1930 großtechnisch hergestellt und verwendet wird, und man davon ausgehen muss, dass die Sicherheitsmaßnahmen früher mangelhaft waren, zeigen epidemiologische Studien keine erhöhte Krebshäufigkeit beim Menschen. 3,3'-Dichlorbenzidin scheint ein Beispiel dafür zu sein, dass sich die krebserzeugende Wirkung aus Tierversuchen nicht auf den Menschen übertragen lässt.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 91-94-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für 3,3'-Dichlorobenzidine, abgerufen am 18. November 2014.
  3. 13th Report on Carcinogens (RoC): 3,3'-Dichlorobenzidine and Its Dihydrochloride, abgerufen am 18. November 2014.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 91-94-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt 3,3′-Dichlorobenzidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2011 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Catalytic Hydrogenation of o-Nitrochlorobenzene to 3,3′-Dichlorobenzidine.
  8. Universität Würzburg: 3,3′-Dichlorbenzidin und seine Salze.
  9. Freepatentsonline: Pigment compositions in granulate form based on pigments coated with resin mixtures .
  10. W. Herbst, K. Hunger, Industrielle Organische Pigmente, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004.

Weblinks[Bearbeiten]