3,3-Dimethyl-2-butanon

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Strukturformel
Strukturformel von 3,3-Dimethyl-2-butanon
Allgemeines
Name 3,3-Dimethyl-2-butanon
Andere Namen
  • Pinakolon
  • Pinacolon
  • Methyl-tert-butylketon
  • 1,1,1-Trimethylaceton
Summenformel C6H12O
CAS-Nummer 75-97-8
PubChem 6416
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit campher- bis pfefferminzartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−50 °C [1]

Siedepunkt

106 °C [1]

Dampfdruck

33 hPa (25 °C) [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (17,7 g·l−1 bei 20 °C[1])

Brechungsindex

1,3960[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302
P: 210​‐​223​‐​403+235 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22​‐​37​‐​52/53
S: 16​‐​24/25​‐​61
Toxikologische Daten

610 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,3-Dimethyl-2-butanon (auch Pinakolon genannt) ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pivalinsäure und anderen chemischen Verbindungen dient. So wird es unter anderem als Ausgangsstoff zu Herstellung von Pharmazeutika, Fungiziden und Herbiziden (über Triazolylpinacolon zu Triadimefon bzw. Metribuzin) verwendet.[5] Sie ist von der Verbindung Pinakol (bzw. der gleichnamigen Stoffgruppe) abgeleitet.[6]

Geschichte[Bearbeiten]

Die Struktur von Pinacolon wurde im 19. Jahrhundert von Charles Friedel geklärt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Pinakolon kann auf mehreren Wegen hergestellt werden. Ein Weg verläuft über die Pinakol-Umlagerung.[7]

Pinakol Rearrangement A.png

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Pinakolon ist leichtentzündlich (Flammpunkt bei 3 °C, Selbstentzündung bei 520 °C[1]) und steht auf der Ausfuhrkontrollliste[8], da es zur Herstellung von chemischen Waffen benutzt werden kann.

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 3,3-Dimethyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. a b c Datenblatt 3,3-Dimethyl-2-butanon (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Nerve Agent Precursors
  6. Datenblatt bei chemicalland21
  7. G. A. Hill and E. W. Flosdorf: Pinacolone. In: Organic Syntheses, 1925, 5, S. 91, doi:10.15227/orgsyn.005.0091; Coll. Vol. 1 (1941), S. 462 (PDF).
  8. Ausfuhrkontrollliste Kategorie 1 (PDF; 296 kB)