3,4-Methylendioxyamphetamin

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Strukturformel
Struktur von 3,4-Methylendioxyamphetamin
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name 3,4-Methylendioxyamphetamin
Andere Namen
  • Tenamfetamin INN
  • Safrylamin
Summenformel C10H13NO2
CAS-Nummer
  • 4764-17-4 (Racemat, freie Base)
  • 6292-91-7 (Racemat·Hydrochlorid)
  • 61614-60-6 [(R)-Form, freie Base]
  • 65620-66-8 [(S)-Form, freie Base]
  • 70745-96-9 [(R)-Form·Hydrochlorid]
  • 70745-97-0 [(S)-Form·Hydrochlorid]
PubChem 1614
DrugBank DB01509
Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Racemat·Hydrochlorid: 187–188 °C [1]

Siedepunkt

Racemat, freie Base: 157 °C (bei 22 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25​‐​36/37/38
S: 26​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,4-Methylendioxyamphetamin, kurz MDA, ist eine synthetische halluzinogene Droge, die in vielen Ländern verboten ist. MDA gehört chemisch-strukturell zur Gruppe der Amphetamine.

Historische Informationen[Bearbeiten]

MDA war während der späten 1960er in der Hippieszene als sogenannte hug drug (Knuddeldroge) weitverbreitet. Anspielend darauf wurde es als Mellow Drug of America (Amerikas weiche Droge) bezeichnet. MDA wurde bis zu seinem Verbot in den 1980ern auch in der Psychotherapie eingesetzt, da die Droge die Tendenz fördert, sich dem Therapeuten leichter zu öffnen und tiefere Einblicke in die eigene Psyche zu gewinnen.

Synthese[Bearbeiten]

Die Herstellung geschieht üblicherweise über den Grundstoff Piperonal. In PIHKAL[4] wird die Herstellung über das Nitropropen (Piperonal + Nitroethan) und die Reduktion mit LAH beschrieben. Es ist zudem ein möglicher Ausgangsstoff bei der Synthese von MDMA. Eine weitere mögliche Syntheseroute geht über dem Naturstoff Safrol mit anschließender Halogenierung und darauffolgender Substitution mit Ammoniak.

Chemische und pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Es existieren zwei pharmakologisch aktive Enantiomere, die (R)-Form und die dazu spiegelbildliche (S)-Form des Wirkstoffes. Die freie Base MDA ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines primären Amins R–NH2 Die freie Base bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid R–NH2·HCl.

MDA hat eine empathogene, entaktogene und (im Gegensatz zu MDMA) eine leichte halluzinogene Wirkung. MDA bewirkt die Ausschüttung von Catecholamin-Neurotransmittern und steigert die Emotionsintensität. Oftmals neigen unter MDA-Einfluss stehende Personen zum Philosophieren, weisen ein gesteigertes Redebedürfnis auf und erleben ein gesteigertes Ich-Erleben.

Die wirksame Dosierung liegt im Bereich von 80 bis 160 mg, die Wirkdauer liegt zwischen vier und zwölf Stunden. MDA ist ein Abbauprodukt von MDMA.

Zusätzliche Informationen[Bearbeiten]

MDA kann ein Bestandteil von Ecstasytabletten sein, deren eigentliche Wirkstoffzusammensetzung jedoch meist allein dem Hersteller bekannt ist.

MDA täuscht dem Konsumenten eine sowohl körperliche als auch geistige Ausdauerfähigkeit vor.

Gefahren[Bearbeiten]

Die Gefahren des Langzeitkonsums von MDA sind ebenso wie die von MDMA nicht endgültig geklärt. Es besteht der Verdacht von dauerhaften Schädigungen des Zentralen Nervensystems. Es existieren noch keine Human-Langzeitstudien, mögliche langandauernde Schädigungen werden vor allem bei den Neuronen im Cortex cerebri, Hippocampus, Striatum, Hypothalamus und im Mittelhirn vermutet.

Rechtsstatus[Bearbeiten]

MDA wurde durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule I der Konvention über Psychotrope Substanzen eingeführt und ist damit praktisch weltweit illegal.

In der Bundesrepublik Deutschland wurde MDA mit der ersten Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung (1. BtMÄndV)[5] vom 6. August 1984 (BGBl. 1984 I S. 1081) als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel in Anlage 1 zu § 1 Abs. 1 BtMG[6] aufgenommen.

Seit 1998 werden im BtMG und in der BtMVV alle Amfetamine mit f statt ph geschrieben. MDA wird im BtmG auch als Tenamfetamin bezeichnet. Die Schreibweise wurde damit an die WHO-Nomenklatur angepasst.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b 3,4-Methylenedioxyamphetamine. In: The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage, Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 995-996.
  2. a b c Datenblatt (±)-3,4-Methylenedioxyamphetamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. #100 MDA
  5. 1. BtMÄndV vom 6. August 1984.
  6. Anlage I zu § 1 BtMG.
  7. 10. BtMÄndV Art. 1 Nr. 1 Buchst. b.

Weblinks[Bearbeiten]

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