3,5-Dinitrobenzoesäure

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Strukturformel
Strukturformel der 3,5-Dinitrobenzoesäure
Allgemeines
Name 3,5-Dinitrobenzoesäure
Summenformel C7H4N2O6
CAS-Nummer 99-34-3
PubChem 7433
Kurzbeschreibung

hellgelbes kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 212,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,683 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

204–206 °C[1]

pKs-Wert

2,82 (25 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​413
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26
Toxikologische Daten

1800 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die 3,5-Dinitrobenzoesäure ist eine organisch chemische Verbindung und zählt zu den Aromaten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Sie leitet sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol bzw. Dinitrobenzol ab und gehört zur Stoffgruppe der Dinitrobenzoesäuren. Die 3,5-Dinitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung[Bearbeiten]

3,5-Dinitrobenzoesäure erhält man aus Benzoesäure durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.[5][6]

Darstellung von 3,5-Dinitrobenzoesäure.

Ein weiterer Weg ist die Nitrierung von 3-Nitrobenzoesäure mit einem Gemisch von Salpetersäure mit rauchender Schwefelsäure mit Ausbeuten von etwa 98 %.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

3,5-Dinitrobenzoesäure ist ein geruchloser, gelblicher Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 204–206 °C. Sie weist aufgrund des −M-Effekts der beiden Nitrogruppen eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure und den Nitrobenzoesäuren auf. Der pKs-Wert mit 2,82 ist daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[3]).

Verwendung[Bearbeiten]

Die 3,5-Dinitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Flüssige Substanzen oder solche mit niedrigem Schmelzpunkt werden dazu in leicht kristallisierende Derivate umgewandelt: Alkohole können beispielsweise durch die Messung der Schmelzpunkte ihrer Ester der 4-Nitrobenzoesäure oder der 3,5-Dinitrobenzoesäure identifiziert werden. Hierzu wird die zu analysierende Substanz mit 3,5-Dinitrobenzoesäure in Gegenwart geringer Mengen Schwefelsäure umgesetzt.

Nachweis von Isopropanol als Derivat der 3,5-Dinitrobenzoesäure:
3,5-Dinitrobenzoesäure-2-propylester (Smp.: 123 °C[3]).

Die Schmelzpunkte dieser Derivate sind in der Regel scharf. Diese Umsetzung ist auch für zahlreiche Amine geeignet.

Die Derivate der 3,5-Dinitrobenzoesäure besitzen in der Regel höhere Schmelzpunkte als die der 4-Nitrobenzoesäure.[3] Sie werden dann bevorzugt gewählt, wenn der Schmelzpunkt mit der 4-Nitrobenzoesäure zu niedrig ist und keine genaue Bestimmung mehr möglich wird.

Ist die fragliche Substanz empfindlicher, so erfolgt stattdessen die direkte Umsetzung mit dem entsprechenden Säurechlorid, dem 3,5-Dinitrobenzoylchlorid. Auf diese Weise sind z. B. auch Derivate der Aminosäuren zugänglich.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt 3,5-Dinitrobenzoic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Dezember 2013 (PDF).
  2. a b c Datenblatt 3,5-Dinitrobenzoic acid, 99% bei Acros, abgerufen am 25. Dezember 2013.
  3. a b c d CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b B. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: „The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride – Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides“, in: Biochem. J., 1942, 36 (3–4), S. 368–375 (PMID 16747534; PMC 1265703 (freier Volltext, PDF)).
  6. R. Q. Brewster, Bill Williams, Ross Phillips: 3,5-Dinitrobenzoic acid. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 3, p. 337 (1955); Vol. 22, p. 48 (1942) (PDF).
  7. B. A. Lebedev, V. Yu. Dolmatov, P. S. Zubarev, N. V. Latynov, M. M. Aleksandrov, R. I. Ponamareva: „Preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid from meta-nitrobenzoic acid“, in: Pharmaceutical Chemistry Journal, 1988, 22 (5), S. 399–401 (doi:10.1007/BF00769656).

Weblinks[Bearbeiten]