3-Chlorpropionsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Chlorpropionsäure
Allgemeines
Name 3-Chlorpropionsäure
Andere Namen
  • β-Chlorpropionsäure
  • UMB66
Summenformel C3H5ClO2
CAS-Nummer 107-94-8
PubChem 7899
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,26 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

42 °C[1]

Siedepunkt

204 °C[1]

pKs-Wert

4,1 (25 °C)[3]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 260​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 22​‐​34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−549,3 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Chlorpropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäurederivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

3-Chlorpropionsäure kann durch Hydrochlorierung von Acrylsäure dargestellt werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

3-Chlorpropionsäure ist ein farbloser, brennbarer, hygroskopischer Feststoff mit stechendem Geruch.[1] Es ist löslich in Wasser, Ethanol und Aceton.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

3-Chlorpropionsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Bioziden, Farbstoffen, pharmazeutischen Produkten, kosmetischen Produkten und Zusatzstoffen für Kunststoffe.[6]

Es wird in der Forschung verwendet, da es strukturell mit der 4-Hydroxybutansäure verwandt ist und an den GHB-Rezeptor bindet, aber keine Affinität zu GABA-Rezeptoren hat.[8]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 107-94-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. CAMEO Chemicals: 3-CHLOROPROPIONIC ACID, abgerufen am 10. Juni 2013.
  3. Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  6. a b Verfahren zur Herstellung von 3-Chlorpropionsäure.
  7. Datenblatt 3-Chlorpropionsäure bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  8. Alba T. Macias, R. Jason Hernandez, Ashok K. Mehta, Alexander D. MacKerell Jr., Maharaj K. Ticku, Andrew Coop. 3-Chloropropanoic acid (UMB66): a ligand for the gamma-hydroxybutyric acid receptor lacking a 4-hydroxyl group. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1997 Jan. doi:10.1016/j.bmc.2004.01.025.