3-Hydroxy-2-butanon

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Strukturformel
Strukturformel von (R)-3-Hydroxy-2-butanon  Strukturformel von (S)-3-Hydroxy-2-butanon
(R)-3-Hydroxy-2-butanon (links) bzw. (S)-3-Hydroxy-2-butanon (rechts)
Allgemeines
Name 3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen
  • Acetoin
  • Acetylmethylcarbinol
  • 2-Butanol-3-on
  • 3-Hydroxybutan-2-on
  • Dimethylketol
  • 1-Acetylethanol
  • (1-Hydroxyethyl)methylketon
  • 2,3-Butanolon
Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 513-86-0
PubChem 439314
Kurzbeschreibung

farblose, angenehm riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

15 °C[2]

Siedepunkt

147 °C[2]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • mischbar mit Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319
P: 305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10​‐​36/38
S: 23
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt. Hierbei wird das (R)-Isomer gebildet.[5]

Vorkommen[Bearbeiten]

Bekannte bakterielle Acetoinbildner sind zum Beispiel in der Gattung Bacillus, unter den Enterobakterien und den Milchsäurebakterien zu finden. Acetoin entsteht beim anaeroben Glucoseabbau, wird aber nur bei bestimmten Gärungsprozessen akkumuliert (2,3-Butandiolgärung). Unter aeroben Verhältnissen wird die Verbindung vollständig zu Kohlenstoffdioxid abgebaut (zum Beispiel auch bei Säugetieren).

Die Fähigkeit zur Acetoinbildung wird für Schnelltestverfahren zur Bestimmung unbekannter (Darm-)Bakterien genutzt. Die Reaktion mit α-Naphthol führt hierbei zur Bildung eines roten Farbstoffs (Voges-Proskauer-Test, IMViC).

Herstellung[Bearbeiten]

Acetoin kann durch Reduktion von 2,3-Butandion oder durch enzymatische Vergärung von Kohlenhydraten mit Bacillus tartaricus über Acetaldehyd gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Acetoin hat einen butterähnlichen Geruch und wird zur Herstellung von Aromen verwendet. Außerdem ist es natürlicher Bestandteil unter anderem von Äpfeln, Butter, Joghurt, Spargel, Schwarzen Johannisbeeren, Brombeeren, Weizen, Broccoli, Rosenkohl und Honigmelonen. Aufgrund seiner α-Hydroxyketon-Struktur wirkt es reduzierend, wobei es zu 2,3-Butandion (Diacetyl) oxidiert wird.

Verwendung[Bearbeiten]

Die Verbindung soll zu den Additiven zählen, die Zigarettenhersteller dem Tabak beimischen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Acetoin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. September 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 513-86-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Acetoin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1.
  6. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1. Auflage, Thun und Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 386.
  7. What's in a cigarette? (englisch).