3-Hydroxybutanal
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | 3-Hydroxybutanal | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O2 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 107-89-1 | |||||||||||||||||
| PubChem | 7897 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
1,11 g·cm−3 (16 °C)[2] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,1 hPa (20 °C)[1] |
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| Löslichkeit |
mischbar mit 1-Butylamin[4] und Wasser[1] |
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| Brechungsindex |
1,4238[2] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||
3-Hydroxybutanal, auch Acetaldol genannt, ist eine chemische Verbindung. Ihr Grundgerüst leitet sich vom Butan ab und sie besitzt eine Aldehyd- und eine Alkoholfunktion.
Acetaldehyd geht sowohl unter sauren als auch unter basischen Bedingungen leicht eine Aldolreaktion zu 3-Hydroxybutanal ein. Hierdurch wurde 1872 von Charles Adolphe Wurtz[2] und Alexander Porfyrevich Borodin unabhängig erstmals die Reaktion erwähnt, die heute als Aldolreaktion bekannt ist. 3-Hydroxybutanal bildet das Grundgerüst für die Stoffklasse der Aldole.
[Bearbeiten] Herstellung
Racemisches 3-Hydroxybutanal kann durch eine Aldolreaktion zwischen zwei Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Natronlauge gewonnen werden.[6]
[Bearbeiten] Eigenschaften
Es handelt sich um eine Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −88 °C, die bei einem Druck von 27 hPa bei 83 °C siedet.
3-Hydroxybutanal neigt zur Dehydratisierung und reagiert dabei zu Crotonaldehyd.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 107-89-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c C. A. Wurtz, in: C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1872, S. 1361.
- ↑ L. Claisen: Ueber condensirende Wirkung des Cyankaliums auf Aldehyde und auf Gemische von Aldehyden Ketonen, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1899, 306, S. 322–331.
- ↑ F. W. Bergstrom, W. M. Gilkey, P. E. Lung: Alkyl Amines as Solvents, in: Ind. Eng. Chem., 1932, 24, S. 57–62.
- ↑ a b c Datenblatt ALDOL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
- ↑ R. P. Bell and M. J. Smith: Deuterium exchange in the aldol condensation of acetaldehyde, in: J. Chem. Soc., 1958, S. 1691–1696.
