3-Isobutyl-1-methylxanthin

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Strukturformel
Strukturformel von IMBX
Allgemeines
Name 3-Isobutyl-1-methylxanthin
Andere Namen

IBMX

Summenformel C11H13N4O2
CAS-Nummer 28822-58-4
Kurzbeschreibung

weiß bis beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

201 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

44 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Isobutyl-1-methylxanthin, kurz IBMX, ist eine heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Xanthin-Derivate bzw. Purinalkaloide, das starke Ähnlichkeit zu Coffein aufweist.[4]

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten]

IBMX ist ein farbloser Feststoff, der sich in Ethanol, DMSO und Wasser mit basischen pH-Wert gut, in reinem Wasser schlecht löst. Die Substanz zersetzt sich in Lösung oder beim Erhitzen und muss daher bei Temperaturen unter 5 °C gelagert werden.[5] IBMX wird in der Biologie zum Nachweis der Phosphodiesterase (PDE) verwendet, da die Aktivität der cAMP-PDE durch dieses Molekül gehemmt wird.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

IBMX ist brennbar, wobei Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen können. Bei 7–10 Tagen alten Ratten erzeugte die Gabe von IBMX eine Verminderung des Lernvermögens sowie Verhaltensauffälligkeiten.[6][7] Bei Mäusen erwies sich die Substanz als toxisch; der LD50-Wert lag bei intraperitonealer Aufnahme bei 44 mg/kg Körpergewicht.[8][2] Es besitzt damit für Mäuse eine etwa viermal so große Giftigkeit wie das verwandte Coffein (168 mg/kg).[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. a b c d e f Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Coffeinderivate auf Erowid.
  5. a b Stoffdaten zu IBMX bei Applichem.
  6. S. Gangolli (Hrsg.): The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 3 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 830.
  7. B. S. Neal: Psychopharmacology. Berlin, 1991, 103 (3), S. 388–397.
  8. European Journal of Medicinal Chemistry – Chimie Therapeutique, 1990, Vol. 25, S. 653.
  9. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1974, Vol. 22, S. 1459.