3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol
Andere Namen
  • 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethan-1,2-diol (IUPAC)
  • MHPG
  • MOPEG
Summenformel C9H12O4
CAS-Nummer 67423-45-4
PubChem 10805
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,19 g·mol−1
Schmelzpunkt

115–119 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol (MHPG, MOPEG) ist ein Metabolit der Metanephrine, die die direkten Abbauprodukte der Katecholamine Adrenalin und Noradrenalin sind. Im Gehirn ist es der primäre Noradrenalin-Metabolit. Es wird ins Blut und in den Liquor abgegeben[3], ein Anstieg kann deswegen ein Anzeichen für vorangegangene Aktivität des Sympathischen Nervensystems sein.

Niedrige Spiegel in Blut und Liquor sind assoziiert mit Anorexia nervosa.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 4-Hydroxy-3-methoxyphenylglycol hemipiperazinium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Kanda T, Azuma K, Sakai F, Tazaki Y. Department of Internal Medicine, School of Medicine, Kitasato University, Sagamihara, Japan.: Increase in cerebrospinal fluid and plasma levels of 3-methoxy-4-hydroxyphenylglycol in acute stroke.. In: Stroke. 22, Nr. 12, 1991, S. 1525–1529. PMID 1962327.
  4. Biederman J, Herzog DB, Rivinus TM, Ferber RA, Harper GP, Orsulak PJ, Harmatz JS, Schildkraut JJ: Urinary mhpg in anorexia nervosa patients with and without a concomitant major depressive disorder.. In: J Psychiatr Res.. 18, Nr. 2, 1984, S. 149–160. PMID 6747913.