3-Methoxyphencyclidin

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Strukturformel
Strukturformel von 3-MeO-PCP
Allgemeines
Name 3-Methoxyphencyclidin
Andere Namen
  • 3-meo-PCP
  • 1-[1-(3-Methoxyphenyl)cyclohexyl]-piperidin
Summenformel C18H27NO
CAS-Nummer
  • 72242-03-6
  • 91164-58-8 (Hydrochlorid)
PubChem 11778080
Eigenschaften
Molare Masse 273,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-MeO-PCP bzw. 3-Methoxyphencyclidin gehört strukturell zur Gruppe der Arylcyclohexylamine[2] und ist damit ein Derivat des Ketamins und des Phencyclidins, welches auch strukturelle Eigenschaften mit Methoxetamin und 4-MeO-PCP gemein hat. Es wurde nachgewiesen, dass 3-MeO-PCP als NMDA-Rezeptorantagonist wirkt.[3][4][5][6][7]

Man geht davon aus, dass 3-MeO-PCP (ebenso wie Methoxetamin) durch die 3-Methoxy-Substituierung mehr an Opioid-Rezeptoren und somit schmerzstillender wirkt, als Phencyclidin (PCP), weshalb es auch nicht so psychotisch wie PCP wirkt.[8]

Chemie[Bearbeiten]

Der Name 3-MeO-Phencyclidin kürzt 3-Methoxy-Phenylcyclohexylpiperidin ab. Es stammt genau wie PCP, Ketamin, MXE, PCE, etc. aus der Stoffgruppe der Arylcyclohexylamine. Eine Synthese kann möglicherweise von 1-Piperidinocyclohexancarbonitril (PCC) aus gehen, da PCC auch als Ausgangsstoff für PCP, TCP und 4-Meo-PCP benutzt wird.[9][10][11] Der Ausgangsstoff PCC ist selbst leicht psychoaktiv (0,03 % der Wirkstärke von PCP), allerdings extrem giftig.[12]

Rechtslage[Bearbeiten]

In Deutschland unterliegt 3-Meo-PCP nicht dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG). Es fällt jedoch unter die Definition von § 2 Abs. 1 des Arzneimittelgesetzes (AMG), sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[13][14] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[15][16]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Ministry for Health, Social Policy and Publishing (Spain): Emerging Drugs – Clinical Committee Reports, Classification, S. 22, Madrid, ISBN 978-84-920522-8-8
  3. Bryan L. Roth, Simon Gibbons, Warunya Arunotayanun, Xi-Ping Huang, Vincent Setola, Ric Treble, Les Iversen, Kenji Hashimoto: The Ketamine Analogue Methoxetamine and 3- and 4-Methoxy Analogues of Phencyclidine Are High Affinity and Selective Ligands for the Glutamate NMDA Receptor. In: PLoS ONE. 8, 2013, S. e59334, doi:10.1371/journal.pone.0059334.
  4. Vignon J, Vincent JP, Bidard JN, Kamenka JM, Geneste P, Monier S, Lazdunski M: Biochemical properties of the brain phencyclidine receptor. In: European Journal of Pharmacology. 81, Nr. 4, Juli 1982, S. 531–42. doi:10.1016/0014-2999(82)90342-9. PMID 6214413.
  5. Manallack DT, Wong MG, Costa M, Andrews PR, Beart PM: Receptor site topographies for phencyclidine-like and sigma drugs: predictions from quantitative conformational, electrostatic potential, and radioreceptor analyses. In: Molecular Pharmacology. 34, Nr. 6, Dezember 1988, S. 863–79. PMID 2849051.
  6. Chaudieu I, Vignon J, Chicheportiche M, Kamenka JM, Trouiller G, Chicheportiche R: Role of the aromatic group in the inhibition of phencyclidine binding and dopamine uptake by PCP analogs. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 32, Nr. 3, März 1989, S. 699–705. doi:10.1016/0091-3057(89)90020-8. PMID 2544905.
  7. Manallack DT, Davies JW, Beart PM, Saunders MR, Livingstone DJ: Analysis of the biological and molecular properties of phencyclidine-like compounds by chemometrics. In: Arzneimittel-Forschung. 43, Nr. 10, Oktober 1993, S. 1029–32. PMID 8267664.
  8. Interview mit einem Ketamin-Chemiker
  9. Synthesis of 4-Methoxy-PCP
  10. The detection of PCC contamination in PCP and TCP
  11. Illicit Synthesis of Phencyclidine (PCP) and Several of Its Analogs
  12. Andreas Kelich: Enzyklopädie der Drogen - PCC
  13. Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
  14. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  15. Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  16. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.
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