3-Methyl-1-butanol

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Strukturformel
Struktur von 3-Methyl-1-butanol
Allgemeines
Name 3-Methyl-1-butanol
Andere Namen
  • i-Amylalkohol, prim
  • i-Butylcarbinol
  • Isopentylalkohol
  • Isoamylalkohol
  • Isopentanol
  • 3-Methylbutan-1-ol
  • 3-Methylbutanol-1
  • iso-Amylalkohol
Summenformel C5H12O
CAS-Nummer 123-51-3
PubChem 31260
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−117 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

2,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,406 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​335
EUH: 066
P: 261 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20​‐​37​‐​66
S: (2)​‐​46
Toxikologische Daten

1300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Methyl-1-butanol (auch Isoamylalkohol genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Vorkommen[Bearbeiten]

3-Methyl-1-butanol ist Hauptbestandteil des Fuselöls, aber auch ein charakteristischer Begleitstoff alkoholischer Getränke wie Whisky und Weinbrand sowie Wein und Bier. Die Bildung erfolgt durch Abbau der Aminosäure Leucin durch Vergärung mit Hefen über die a-Keto-Isocapronsäure, wobei der dabei freiwerdende Ammoniak für das Zellwachstum der Hefen benötigt wird.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

3-Methyl-1-butanol wird durch Hydroformylierung von Buten-Isomeren gewonnen.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

3-Methyl-1-butanol ist eine entzündliche, farblose Flüssigkeit und besitzt eine dynamische Viskosität von 5,09 mPa·s bei 20 °C.[6]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

3-Methyl-1-butanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 42 °C.[7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol% (44 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[7] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt.[7] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[7] Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten]

3-Methyl-1-butanol wird als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze verwendet.[1], sowie (in Kombination mit Chloroform) zur Extraktion von Nukleinsäuren verwendet.[8] Es dient weiterhin als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (wie z. B. Di(3-Methylbutyl)ether), die als Duft- und Geschmacksstoffe sowie als Herbizide eingesetzt werden.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 123-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. August 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Toxikologische Bewertung von 3-Methylbutanol-1 bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. Datenblatt 3-Methyl-1-butanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Isoamylalkohol
  6. Datenblatt 3-Methyl-1-butanol bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2010.
  7. a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  8. Datenblatt Roti (Carl-Roth)