3-Octanon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Octanon | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C8H16O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit mild fruchtigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 128,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
169 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,415 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
3-Octanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dialkylketone.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
3-Octanon kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen wie zum Beispiel Lavendel,[5] Rosmarin[6] und Nektarinen[7] vor. Die Verbindung wird auch von Pilzen produziert[8] und wird deshalb als Nebenindikator[9] in der Raumluft für einen Schimmelpilzbefall eingestuft.[10] Auch bestimmte Ameisen wie die Rote Gartenameise (Myrmica rubra) synthetisieren 3-Octanon.[11]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
3-Octanon kann durch Erhitzen von Propionsäure und Capronsäure über Thorium(IV)-oxid oder durch Oxidation von 3-Octanol gewonnen werden.[12]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
3-Octanon ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit mild fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[2]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
3-Octanon wird als Aromastoff verwendet.[13][14]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Dämpfe von 3-Octanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 53 °C, Zündtemperatur 330 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu AMYL ETHYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 3-Octanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients:. Taylor & Francis, 1971, ISBN 0-87819-533-5, S. 917 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt 3-Octanon bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2015.
- ↑ Opdyke, D.L.J. (Hrsg.): Monographs on Fragrance Raw Materials. Pergamon Press, New York 1979, S. 346.
- ↑ Koedam, A.: Freshly Distilled Oil of the Leaves of Rasmarinus Officianalis L Contained 3-Octanone. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 33, 1978, S. 144–145 (online).
- ↑ Takeoka GR: Nectarine volatiles: vacuum steam distillation versus headspace sampling. In: J Agric Food Chem. Band 36, Nr. 3, 1988, S. 553–560, doi:10.1021/jf00081a037.
- ↑ A. L. Sunesson, C. A. Nilsson, B. Andersson, G. Blomquist: Volatile metabolites produced by two fungal species cultivated on building materials. In: Ann Occup Hyg. 40, 1996, S. 397–410. PMID 8806212.
- ↑ Jasmin Wallner: Schimmelspürhund und Laboranalytik:. vdf Hochschulverlag AG, 2013, ISBN 978-3-7281-3459-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gerhard Andreas Wiesmüller, Thomas Eikmann, Birger Heinzow, Guido Fischer, Caroline Herr, Thomas Gabrio, Regine Szewzyk: Gesundheitsrisiko Schimmelpilze im Innenraum:. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-16464-9, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M.-C. Cammaerts-Tricot: Production and perception of attractive pheromones by differently aged workers of Myrmica rubra (Hymenoptera Formicidae). In: Insectes Sociaux. 21, 1974, S. 235, doi:10.1007/BF02226916.
- ↑ Eintrag zu 3-Octanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Mai 2015.
- ↑ Ashford RD: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. Wavelength Publications Ltd, London, England 1994, S. 389.
- ↑ Code of Federal Regulations Title 21