4,4′-Diaminodiphenylmethan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||||||
| Name | 4,4′-Diaminodiphenylmethan | ||||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H14N2 | ||||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 101-77-9 | ||||||||||||||||||||||
| PubChem | 7577 | ||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher, brennbarer Feststoff mit aminartigem Geruch[1] |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,27 g·mol–1 | ||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,1 g·cm−3[1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
398 °C[1] |
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| Dampfdruck | |||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1,25 g·l–1 bei 20 °C)[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||||
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| LD50 |
350-450 mg·kg–1 (Ratte, oral)[4] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||||||
4,4′-Diaminodiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht aus einer Mischung mit isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), sowie anderen Aminen.[4]
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
4,4′-Diaminodiphenylmethan wird durch eine Kondensationsreaktion von Formaldehyd mit Anilin in Anwesenheit von Salzsäure hergestellt.[5]
[Bearbeiten] Verwendung
4,4′-Diaminodiphenylmethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen (Härter für Epoxidharze), Kunststoffen, Klebstoffen, Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Der größte Teil der hergestellten Menge (1993 etwa 400.000 t pro Jahr) wird dabei zur Produktion von 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat zu Herstellung von Polyurethan (durch Reaktion mit Phosgen) verwendet.[4] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).
[Bearbeiten] Sicherheitshinweise
4,4′-Diaminodiphenylmethan ist als krebserzeugend eingestuft. Der Stoff wurde am 28. Oktober 2008 in die Kanditatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe 'Substance of very high concern (SVHC)' aufgenommen.[6]
[Bearbeiten] Siehe auch
- 4,4′-Methylendi-o-toluidin C15H18N2, CAS: 838-88-0
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 101-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. April 2009 (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 101-77-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
- ↑ Datenblatt 4,4′-Diaminodiphenylmethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2011.
- ↑ a b c European Union: Risk Assessment Report (Final Report November 2001)
- ↑ Shau-Tarng Lee,Natarajan S. Ramesh; Polymeric foams: mechanisms and materials; 2004; ISBN 978-0-8493-1728-6 Google Books
- ↑ Helpdesk der Bundesbehörden, Abgerufen am 01. Feb. 2012
[Bearbeiten] Weblinks
- National Institute for Occupational Safety and Health: Estimated Numbers of Employees Potentially Exposed
