4-(Indol-3-yl)buttersäure

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Strukturformel
Struktur von 4-(Indol-3-yl)buttersäure
Allgemeines
Name 4-(Indol-3-yl)buttersäure
Andere Namen
  • Indol-3-buttersäure
  • IBA
  • β-Indolylbuttersäure
  • 1H-Indol-3-buttersäure (IUPAC)
Summenformel C12H13NO2
CAS-Nummer 133-32-4
PubChem 8617
Kurzbeschreibung

weißlicher, fast geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 203,24 g·mol−1[2]
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,36 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

120−123 °C[1][3]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser: 0,25 g·l−1 (20 °C)[1]
  • löslich in Benzol, Aceton, Ethanol und Diethylether[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​337+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Giftig Reizend
Giftig Reizend
(T) (Xi)
R- und S-Sätze R: 25​‐​36/37/38
S: 26​‐​36/37/39​‐​38​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-(Indol-3-yl)buttersäure (IBA) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es ist ein hellgelber Feststoff mit der chemischen Formel C12H13NO2. Es wurde aus Mais und Weiden isoliert.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

4-(Indol-3-yl)buttersäure kann durch Erhitzung von Indol, γ-Butyrolacton und Natriumhydroxid, gefolgt von Neutralisation des Zwischenproduktes gewonnen werden.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

4-(Indol-3-yl)buttersäure wird als Bewurzelungshormon und Wachstumsregulator bei Pflanzen verwendet.[4] Es ist seit den 1960er Jahren in den USA zugelassen.[7]

Mit Wirkung zum 1. Juni 2011 erlaubte die EU-Kommission die Anwendung von Indolyl-Buttersäure als Wachstumsregler bei Zierpflanzen.[8] Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff sind in Österreich zugelassen, in Deutschland und der Schweiz bestehen keine Zulassungen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Datenblatt Indol-3-buttersäure bei Carl Roth, abgerufen am 8. März 2013.
  2. a b Datenblatt 3-Indolebutyric acid bei ChemicalBook, abgerufen am 8. März 2013.
  3.  Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 529 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b c 4-(Indol-3-yl)buttersäure in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 9. März 2013.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. William. G. Hopkins: Introduction to Plant Physiology. John Wiley & Sons, 1999, ISBN 0-471-19281-3.
  7. EPA: Indole-3-Butyric Acid: Reregistration Eligibility Decision (RED) Fact Sheet (PDF; 35 kB)
  8. Richtlinie 2011/28/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indolyl-Buttersäure und zur Änderung der Entscheidung 2008/941/EG der Kommission
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 11. März 2013