Hydroxybenzaldehyde
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| Hydroxybenzaldehyde | |||||||||
| Name | 2-Hydroxybenzaldehyd | 3-Hydroxybenzaldehyd | 4-Hydroxybenzaldehyd | ||||||
| Andere Namen | o-Hydroxybenzaldehyd, 2-Formylphenol, Salicylaldehyd |
m-Hydroxybenzaldehyd, 3-Formylphenol |
p-Hydroxybenzaldehyd, 4-Formylphenol |
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| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 90-02-8 | 100-83-4 | 123-08-0 | ||||||
| PubChem | 6998 | 101 | 126 | ||||||
| Summenformel | C7H6O2 | ||||||||
| Molare Masse | 122,13 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | |||||||
| Schmelzpunkt | 1,6 °C[1] | 104 °C[1] | 116–117 °C[1] | ||||||
| Siedepunkt | 197 °C[1][2] | 240 °C[1] | |||||||
| pKs-Wert[1] | 6,79 | 8,00 | 7,66 | ||||||
| GHS- Einstufung [3][4][5] |
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| H- und P-Sätze | 302-311-315-319-341 | 315-319-335 | 315-319-335 | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 280-305+351+338-312 | 261-305+351+338 | 261-305+351+338 | |||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung |
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| R-Sätze | 21/22-36/38-68 | 36/37-38 | |||||||
| S-Sätze | 26-36/37 | 26-36 | |||||||
Die Hydroxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O2. Sie sind hauptsächlich als Derivate des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99[1]) deutlich niedrigere pKs-Werte; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ a b Eintrag zu Salicylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Salicylaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ a b Datenblatt 3-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ a b Datenblatt 4-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
