4-Methylimidazol

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Strukturformel
Strukturformel des 4-Methylimidazols
Allgemeines
Name 4-Methylimidazol
Andere Namen
  • 4-Methyl-1H-imidazol
  • 5-Methyl-1H-imidazol
  • 4(5)-Methylimidazol
  • 4-MEI
Summenformel C4H6N2
CAS-Nummer 822-36-6
PubChem 13195
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 82,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,0416 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

46–48 °C[1]

Siedepunkt

263 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • sehr gut löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex

1,5037 (14 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

751 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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4-Methylimidazol (kurz 4-MEI) ist eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole mit der Summenformel C4H6N2.

Vorkommen[Bearbeiten]

4-Methylimidazol kann bei der Fermentierung oder beim Bräunen von Lebensmitteln durch die Maillard-Reaktion entstehen.[5] Es kommt in Ammoniak-Zuckercouleur (E 150c) vor,[6] da es als Nebenprodukt bei dessen Herstellung entsteht. Da Zuckercouleur auch als Farbstoff in Cola eingesetzt wird, ist es dort ein umstrittenener Bestandteil.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Synthetisiert wird 4-Methylimidazol durch die Reaktion von Methylglyoxal mit Ammoniak und Formaldehyd in der Radziszewski-Synthese.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

4-Methylimidazol ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von pharmazeutischen Produkten. Es ist Ausgangsmaterial für Arzneistoffe und antiseptische Mittel, sowie für Foto-Entwicklerflüssigkeit.[2]

Toxizität[Bearbeiten]

4-Methylimidazol kann bei Kaninchen, Mäusen und Hühnern Krämpfe auslösen. Des Weiteren konnte bei Ratten und Mäusen eine krebserregende Wirkung festgestellt werden.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 822-36-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. März 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d 4-Methylimidazole in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  3. a b Datenblatt 4(5)-Methylimidazole, purum, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2012 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Michael F. Jacobson: Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole (PDF; 97 kB) Center for Science in the Public Interest. 2011. Abgerufen am 11. Januar 2011.
  6. a b  PC Chan, GD Hill, GE Kissling, A. Nyska: Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice. In: Arch Toxicol. 2008 Jan;82(1), S. 45–53, PMID 17619857 (Epub 2007 Jul 10).
  7. Anteil umstrittenen Farbstoffs in Cola variiert je nach Land. n-tv.de, 28. Juli 2012, abgerufen am 11. Mai 2013.
  8. Patent US4377696: Preparation of 4-methylimidazoles. Veröffentlicht am 22. März 1983, Anmelder: BASF Aktiengesellschaft, Erfinder: Fritz Graf.