4-Nitrobenzoesäure

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Strukturformel
Strukturformel der 4-Nitrobenzoesäure
Allgemeines
Name 4-Nitrobenzoesäure
Summenformel C7H5NO4
CAS-Nummer 62-23-7
PubChem 6108
Kurzbeschreibung

gelblicher bis hellgrüner geruchloser kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 167,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,61 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

239–242 °C[1]

pKs-Wert

3,42[2]

Löslichkeit

0,42 g/l (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 262 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​26
Toxikologische Daten

1960 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−392,2 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die 4-Nitrobenzoesäure ist eine organisch chemische Verbindung und zählt zu den Aromaten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Sie leitet sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol ab und gehört zur Stoffgruppe der Nitrobenzoesäuren. Die 4-Nitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung[Bearbeiten]

4-Nitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure zur 4-Nitrobenzoesäure oxidiert.[5]

Darstellung von 4-Nitrobenzoesäure

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die 4-Nitrobenzoesäure ist ein gelblich kristalliner Feststoff. Sie weist aufgrund des −M-Effekts der Nitrogruppe eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Der pKs-Wert mit 3,42 ist daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[6]).

COSMO-Oberfläche der 4-Nitrobenzoesäure
(blau = negative, rot = positive Ausgleichsladung)

Verwendung[Bearbeiten]

Die 4-Nitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Flüssige Substanzen oder solche mit niedrigem Schmelzpunkt werden dazu in leicht kristallisierende Derivate umgewandelt: Alkohole können beispielsweise durch die Messung der Schmelzpunkte ihrer Ester der 4-Nitrobenzoesäure oder der 3,5-Dinitrobenzoesäure identifiziert werden. Hierzu wird die zu analysierende Substanz mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart geringer Mengen Schwefelsäure umgesetzt.

Nachweis von Isopropanol als Derivat der 4-Nitrobenzoesäure:
4-Nitrobenzoesäure-2-propylester (Smp.: 100,5 °C[6]).

Die Schmelzpunkte dieser Derivate sind in der Regel scharf. Diese Umsetzung ist auch für zahlreiche Amine geeignet.

Die Derivate der 3,5-Dinitrobenzoesäure besitzen in der Regel höhere Schmelzpunkte als die der 4-Nitrobenzoesäure.[6] Sie werden dann bevorzugt gewählt, wenn der Schmelzpunkt mit der 4-Nitrobenzoesäure zu niedrig ist und keine genaue Bestimmung mehr möglich wird.

Ist die fragliche Substanz empfindlicher, so erfolgt stattdessen die direkte Umsetzung mit dem entsprechenden Säurechlorid, dem 4-Nitrobenzoylchlorid. Auf diese Weise sind z. B. auch Derivate der Aminosäuren zugänglich.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 4-Nitrobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 511.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-34.
  5. O. Kamm, A. O. Matthews: p-Nitrobenzoic acid. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 392 (1941) (PDF).
  6. a b c CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Weblinks[Bearbeiten]

  • 4-Nitrobenzoesäure in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 20. Dezember 2013.