4-Pyron

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Pyranon
Allgemeines
Name 4-Pyron
Andere Namen
  • 4H-Pyran-4-on
  • γ-Pyron
Summenformel C5H4O2
CAS-Nummer 108-97-4
PubChem 7968
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 96,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,190 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

32−34 °C[1]

Siedepunkt

210−215 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Pyranon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone. Er kommt als Grundstruktur einiger chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Maltol und von Cumarinen vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

4-Pyranon kann durch Cyclokondensation des Diacetals des 3-Keto-1,5-pentandialdyds unter sauren Bedingungen (Schwefelsäure und Ethanol) gewonnen werden.

4-Pyranon synthesis.svg

Allgemein können 4-Pyranone durch Cyclokondensationen von 1,3,5-Tricarbonylverbindungen gewonnen werden.[3]

4-Pyranon synthesis common.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

4-Pyranon ist ein hellgelber Feststoff.[1] Durch Lichteinwirkung wandelt es sich in 2-Pyron um.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt 4H-Pyran-4-one, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2013 (PDF).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-448.
  3. a b  Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978352733201-4, S. 1670ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).