5-Bromuracil

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Strukturformel
Strukturformel von 5-Bromuracil
Allgemeines
Name 5-Bromuracil
Andere Namen
  • 5-Brom-1H-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC)
  • 5-BU
Summenformel C4H3BrN2O2
CAS-Nummer 51-20-7
PubChem 5802
Eigenschaften
Molare Masse 190,98 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

310 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

in Wasser: < 1 g·l−1 (24 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-Bromuracil (5-BrU oder 5-BU) ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst und drei Substituenten (Sauerstoff an den Positionen 2 und 4 sowie Brom an Position 5). Es ist ein Derivat der Nukleinbase Uracil. Es wirkt als Antimetabolit oder Basenanalogon, es dient dabei als Ersatz für Thymin in der DNA und kann DNA-Mutationen in der gleichen Weise wie 2-Aminopurin und 5-Chloruracil erzeugen. Es wird vor allem als experimentelles Mutagen verwendet.

Mit Desoxyribose bildet es das Nucleosid 5-Bromdesoxyuridin.

Bei der DNA-Replikation werden diese Basenanaloga in die DNA mit eingebaut. In diesem Fall wird das Thymin durch das Bromuracil ersetzt, so dass es nun zur Basenpaarung Adenin–5-Bromuracil kommt.

5-Bromuracil ist tautomer, so dass unterschiedliche Eigenschaften bezüglich der Basenpaarung vorliegen. Die Ketoform (links) ist komplementär zu Adenin und kann daher in die DNA während der Replikation eingebaut werden. Die Enolform (rechts) ist komplementär zu Guanin. Sie tritt im Vergleich zu Thymin häufiger auf. Dies bedeutet, dass 5-Bromuracil in der DNA entweder dem Adenin oder Guanin gegenübersteht. Die Formen wechseln häufiger, so dass sich die Basenpaarungseigenschaften jederzeit ändern können.

Ketoform (links) gepaart mit Adenin, Enolform (rechts) gepaart mit Guanin

Aus dem A–T-Basenpaar der DNA wird nach der Replikation ein G–C-Basenpaar. Kommt es nach einer solchen Veränderung zu einer Replikation der DNA, so kann eine Mutation die Folge sein. Diese Änderungen können sich nach einer Reihe von Replikationszyklen stets wiederholen, je nachdem ob 5-Bromuracil im DNA-Molekül in der Keto- oder Enolform vorliegt: aus einem A–T-Paar wird ein G–C-Paar oder aus G–C ein A–T.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 5-Bromuracil (PDF) bei Merck, abgerufen am 7. Februar 2011.
  2. a b Datenblatt 5-Bromouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).

Literatur[Bearbeiten]