6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure

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Strukturformel
Struktur von 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
Andere Namen
  • Trolox
  • (±)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
  • (RS)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
Summenformel C14H18O4
CAS-Nummer 53188-07-1 (teilweise auch 56305-04-5)
Kurzbeschreibung

weißes bis beigefarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 250,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

187–194 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trolox ist ein wasserlösliches Vitamin E-Derivat mit der chemischen Bezeichnung 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure. Die Verbindung besitzt ein Chiralitätszentrum am C2-Kohlenstoffatom.

Verwendung[Bearbeiten]

Aufgrund seiner ausgeprägten antioxidativen Aktivität[4][5][6] wird Trolox als Referenzsubstanz bei der Bestimmung der antioxidativen Kapazität einer Probe herangezogen (TEAC-Test).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010..
  2. a b Datenblatt (±)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. J Am Oil Chem Soc., 1974, 51, S. 200.
  5. J Am Oil Chem Soc., 1975, 52, S. 174.
  6. Food Technol., Nov. 1975, S. 46.

Literatur[Bearbeiten]

  • Giulivi, C.; Cadenas, E.: Inhibition of Protein Radical Reactions of Ferrylmyoglobin by the Water-Soluble Analog of Vitamin E, Trolox C. In: Arch. Biochem. Biophys., 1993, 303 (1), S. 152–158. doi:10.1006/abbi.1993.1266
  • McClain, D. E. et al.: Trolox inhibits apoptosis in irradiated MOLT-4 lymphocytes. In: FASEB Journal, 1995, 9, S. 1345–1354. (PDF, 1143 kB.)
  • Salgo, M. G. et al.: DNA Damage and Oxidation of Thiols Peroxynitrite Causes in Rat Thymocytes. In: Arch. Biochem. Biophys., 1995, 322 (2), S. 500–505. doi:10.1006/abbi.1995.1493
  • Salgo, M. G.; Pryor, W. A.: Trolox Inhibits Peroxynitrite-Mediated Oxidative Stress and Apoptosis in Rat Thymocytes. In: Arch. Biochem. Biophys., 1996, 333 (2), S. 482–488. doi:10.1006/abbi.1996.0418
  • Brookes, P. S. et al.: Peroxynitrite and Brain Mitochondria: Evidence for Increased Proton Leak. In: J. Neurochem., 1998, 70 (5), S. 2195–2202. PDF, 797 kB.)
  • Pannala, A. S. et al.: Inhibition of Peroxynitrite Dependent Tyrosine Nitration by Hydroxycinnamates: Nitration or Electron Donation?. In: Free Radic Biol Med., 1998, 24 (4), S. 594. doi:10.1016/S0891-5849(97)00321-3
  • Chen, Q., Cederbaum, A. I.: Cytotoxicity and Apoptosis Produced by Cytochrome P450 2E1 in Hep G2 Cells. In: Mol Pharmacol., 1998, 53 (4), S. 638–648. (PDF, 331 kB.).
  • Mazor, D. et al.: Antioxidant Properties of Bucillamine: Possible Mode of Action. In: Biochem. Biophys. Res. Commun., 2006, 349 (3), S. 1171–1175. doi:10.1016/j.bbrc.2006.08.155