6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure

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Strukturformel
Struktur von 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
Andere Namen
  • Trolox
  • (±)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
  • (RS)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure
Summenformel C14H18O4
CAS-Nummer 53188-07-1 (teilweise auch 56305-04-5)
Kurzbeschreibung

weißes bis beigefarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 250,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

187–194 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trolox ist ein wasserlösliches Vitamin E-Derivat mit der chemischen Bezeichnung 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure. Die Verbindung besitzt ein Chiralitätszentrum am C2-Kohlenstoffatom.

Verwendung[Bearbeiten]

Aufgrund seiner ausgeprägten antioxidativen Aktivität[4][5][6] wird Trolox als Referenzsubstanz bei der Bestimmung der antioxidativen Kapazität einer Probe herangezogen (TEAC-Test).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010..
  2. a b Datenblatt (±)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. J. Am. Oil Chem. Soc., 1974, 51, S. 200.
  5. J. Am. Oil Chem. Soc., 1975, 52, S. 174.
  6. Food Technol., Nov. 1975, S. 46.

Literatur[Bearbeiten]

  • Giulivi, C.; Cadenas, E.: Inhibition of Protein Radical Reactions of Ferrylmyoglobin by the Water-Soluble Analog of Vitamin E, Trolox C. In: Arch. Biochem. Biophys., 1993, 303 (1), S. 152–158. doi:10.1006/abbi.1993.1266
  • McClain, D. E. et al.: Trolox inhibits apoptosis in irradiated MOLT-4 lymphocytes. In: FASEB Journal, 1995, 9, S. 1345–1354. (PDF, 1143 kB.)
  • Salgo, M. G. et al.: DNA Damage and Oxidation of Thiols Peroxynitrite Causes in Rat Thymocytes. In: Arch. Biochem. Biophys., 1995, 322 (2), S. 500–505. doi:10.1006/abbi.1995.1493
  • Salgo, M. G.; Pryor, W. A.: Trolox Inhibits Peroxynitrite-Mediated Oxidative Stress and Apoptosis in Rat Thymocytes. In: Arch. Biochem. Biophys., 1996, 333 (2), S. 482–488. doi:10.1006/abbi.1996.0418
  • Brookes, P. S. et al.: Peroxynitrite and Brain Mitochondria: Evidence for Increased Proton Leak. In: J. Neurochem., 1998, 70 (5), S. 2195–2202. PDF, 797 kB.)
  • Pannala, A. S. et al.: Inhibition of Peroxynitrite Dependent Tyrosine Nitration by Hydroxycinnamates: Nitration or Electron Donation?. In: Free Radic. Biol. Med., 1998, 24 (4), S. 594. doi:10.1016/S0891-5849(97)00321-3
  • Chen, Q., Cederbaum, A. I.: Cytotoxicity and Apoptosis Produced by Cytochrome P450 2E1 in Hep G2 Cells. In: Mol. Pharmacol., 1998, 53 (4), S. 638–648. (PDF, 331 kB.).
  • Mazor, D. et al.: Antioxidant Properties of Bucillamine: Possible Mode of Action. In: Biochem. Biophys. Res. Commun., 2006, 349 (3), S. 1171–1175. doi:10.1016/j.bbrc.2006.08.155