6-Phosphogluconat

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Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name 6-Phosphogluconat
Andere Namen

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-6-phosphonooxyhexansäure (IUPAC)

Summenformel C6H13O10P
CAS-Nummer 921-62-0
PubChem 422
Eigenschaften
Molare Masse 276,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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D-6-Phosphogluconat ist ein Zwischenprodukt des Kohlenhydratstoffwechsels. Es leitet sich von D-Gluconsäure ab, wobei es an seinem Kohlenstoffatom C6 mit Phosphorsäure verestert ist. D-6-Phosphogluconat kommt im Pentosephosphatweg sowie im Entner-Doudoroff-Weg vor.[3] Das Enantiomer L-6-Phosphogluconat kommt in der Natur nicht vor.

Die Bildung von D-6-Phosphogluconat in oben genannten Stoffwechselwegen verläuft gleich: In beiden Fällen entsteht es über einen Zwischenschritt aus D-Glucose-6-phosphat, was durch zwei Enzyme, einer Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase und einer Phosphogluconatdehydratase, enzymatisch katalysiert wird. Bei dieser Oxidation wird NADPH gebildet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt 6-Phosphogluconic acid barium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  2. Datenblatt 6-Phosphogluconat (Trinatriumsalz) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. November 2010 (PDF).
  3. H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 474 und S. 493.