6-Phosphogluconolacton

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Strukturformel
Strukturformel von 6-Phosphogluconolacton
6-Phosphogluconolacton unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name 6-Phosphogluconolacton
Andere Namen

6-Phosphoglucono-δ-lacton

Summenformel C6H11O9P
CAS-Nummer 2641-81-8
PubChem 600
Eigenschaften
Molare Masse 256,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

6-Phosphogluconolacton ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenstufe im Pentosephosphatweg vorkommt. Im ersten Schritt des Pentosephosphatwegs wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G6PDH) die Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphogluconolacton katalysiert. Cofaktor des Enzyms ist NADP+, welches zu NADPH/H+ reduziert wird:

\mathrm{Glucose\text{-6-}phosphat + NADP^+ \xrightarrow {G6PDH}} \mathrm{6\text{-}Phosphogluconolacton + NADPH + H^+ \;\!}

Da bei dieser Reaktion Reduktionsäquvialente in Form von NADPH generiert werden sollen, die bei anderen metabolischen Synthesewegen wie der Fettsäurebiosynthese benötigt werden, ist die Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase spezifisch für Umwandlung von NADP+ nach NADPH zuständig. NAD+ kann als Cofaktor deshalb nicht genutzt werden.

Katalysierte Reaktion[Bearbeiten]

Struktur von beta-D-Glucose-6-phosphat + NADP+Struktur von 6-Phospho-D-glucono- delta-lacton + NADPH / H+

Glucose-6-phosphat wird am C1-Atom mittels Cofaktor NADP+ oxidiert. Im nächsten Schritt des Pentosephosphatweges wird 6-Phosphogluconolacton zu 6-Phosphogluconat hydrolysiert.

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

  • Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte W. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. Übersetzung herausgegeben von Annette G. Beck-Sickinger und Ulrich Hahn. Wiley VCH Verlag, 2002

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.