9-Borabicyclo(3.3.1)nonan

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Strukturformel
Strukturformel des Dimeren von 9-Borabicyclononan
Kristallsystem

monoklin (Dimer)[1]

Raumgruppe

C2/m (Dimer)[1]

Gitterkonstanten

a = 1454 pm
b = 1549 pm
c = 688 pm
β = 92,7° (Dimer)[1]

Allgemeines
Name 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan
Andere Namen
  • 9-BBN (Monomer)
  • (9-BBN)2 (Dimer)
  • Bis-9-Borabicyclo[3.3.1]nonan (Dimer)
Summenformel
  • C8H15B (Monomer)
  • C16H30B2 (Dimer)
CAS-Nummer
  • 280-64-8 (Monomer)
  • 21205-91-4 (Dimer)
PubChem 6327450
Eigenschaften
Molare Masse
  • 122,02 g·mol−1 (Monomer)
  • 244,04 g·mol−1 (Dimer)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150–152 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​260​‐​319​‐​335
P: 210​‐​223​‐​231+232​‐​261​‐​370+378​‐​422Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11​‐​14/15​‐​17
S: 7/8​‐​30​‐​33​‐​43
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

9-Borabicyclo[3.3.1]nonan, häufig als 9-BBN abgekürzt, ist ein Organoboran. Der farblose Feststoff wird in der organischen Chemie als Reagenz zur Hydroborierung benutzt. Die Verbindung ist ein über die Wasserstoffatome verknüpftes Dimer, das bei Anwesenheit eines reduzierbaren Substrates leicht gespalten wird.[6] Wie andere Organoborverbindungen ist auch 9-BBN pyrophor und wird daher meistens als Lösung in Tetrahydrofuran eingesetzt.

Als Feststoff liegt 9-BBN ausschließlich als Dimeres vor, ebenso in gewissen organischen Lösungsmitteln; es kann in Lösung jedoch auch ein Gleichgewicht zwischen der dimeren und der (mit dem Lösungsmittel komplexierten) monomeren Form vorliegen.[7]

Darstellung[Bearbeiten]

9-BBN wird durch die Umsetzung von 1,5-Cyclooctadien mit Boran-Komplexen, etwa mit Tetrahydrofuran oder Dimethylsulfid, in etherischer Lösung hergestellt.[8][9]

Synthese von 9-BBN

Verwendung[Bearbeiten]

9-BBN kann neben der Hydroborierung auch in Suzuki-Reaktionen eingesetzt werden.[10] Durch seine hohe sterische Hinderung durch den Cyclooctyl-Substituenten führt 9-BBN bei der Hydroborierungsreaktion im Vergleich zu Boranen praktisch ausschließlich zum Anti-Markownikow-Produkt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c D. J. Brauer, C. Krüger: "The Crystal and Molecular Structure of Bis-9-borabicyclo[3,3,1]nonane: a Study of the Boron-Carbon Bond"; Acta Cryst. (1973), B29, S. 1684–1690; doi:10.1107/S0567740873005261.
  2. Datenblatt 9-BBN (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
  3. a b Datenblatt 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  6. H. C. Brown: Organic Syntheses via Boranes. John Wiley & Sons, Inc. New York 1975, ISBN 0-471-11280-1.
  7. Herbert C. Brown, Kung K. Wang, Charles G. Scouten: "Hydroboration kinetics: Unusual kinetics for the reaction of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane with representative alkenes"; Proc Natl Acad Sci USA, Februar 1980, 77 (2), S. 698–702; Abstract.
  8. John A. Soderquist, Herbert C. Brown: Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer, J. Org. Chem., 1981, 46, 22, S. 4599–4600, doi:10.1021/jo00335a067.
  9. John A. Soderquist, Alvin Negron: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Dimer. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 9, p. 95 (1998); Vol. 70, p. 169 (1992) (PDF).
  10. Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, Akira Suzuki: Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 9, p. 107 (1998); Vol. 71, p. 89 (1993) (PDF).

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: 9-BBN – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien