ABTS

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
2 · Struktur des Ammoniumions  +  Struktur des ABTS-Anions
Allgemeines
Name ABTS
Andere Namen
  • Diammonium-2,2'-azino-di-
    (3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure)
  • 2,2'-Azino-bis-
    (3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure)
Summenformel C18H24N6O6S4
CAS-Nummer 30931-67-0
PubChem 9570474
Eigenschaften
Molare Masse 548,70 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 350[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

> 1.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

ABTS ist die Abkürzung für das Diammoniumsalz der 2,2'-Azino-di-(3-ethylbenzthiazolin-6-sulfonsäure), einen speziellen Redoxindikator, der hauptsächlich zur Glucosebestimmung nach der GOD/POD-Methode verwendet wird. Die freie Säure, eine Verbindung aus der Stoffklasse der 2,2'-Azine kann leicht homolytisch in stabile Radikale gespalten werden.

Verwendung[Bearbeiten]

Strukturformel der freien Säure

ABTS wird häufig bei biochemischen Untersuchungen eingesetzt, da das aus ABTS gebildete Radikal photometrisch leicht detektierbar ist. Deswegen kann es beispielsweise als Substrat für Enzyme verwendet werden, die am Metabolismus freier Radikale beteiligt sind. Auf diese Weise kann deren Kinetik untersucht werden. Hingegen wird beim so genannten TEAC-Test die antioxidative Wirksamkeit einer Probe mit Hilfe dieses Radikals quantifiziert.

Durch seine geringe Toxizität, hohe Temperaturstabilität und den hohen Extinktionskoeffizienten ist ABTS besonders für Hochdurchsatz-Screening-Systeme im Mikrotiterplattenformat geeignet.[4]

Nachweis[Bearbeiten]

In oxidativem wässrigen Milieu bildet ABTS ein stabiles, grün gefärbtes Radikalkation, das bei 405 nm photometrisch gemessen werden kann.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Roche Diagnostics GmbH, Artikelnummer 10102946001
  2. a b c d Datenblatt 2,2′-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ABTS. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.

Literatur[Bearbeiten]

  • Wielinger, H.: GOD-Perid-Methode, ein neues, überlegenes Verfahren zur enzymatischen Blutzuckerbestimmung. In: Krankenhausarzt, 1970, 9
  • Gallati, V. H.: Horseradish peroxidase: a study of the kinetics and the determination of optimal reaction conditions, using hydrogen peroxide and 2,2'-azinobis 3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) as substrates. In: J. Clin. Chem. Clin. Biochem., 1979, 17 (1), S. 1–7; PMID 33227
  • Porstmann, B. et al.: Comparison of chromogens for the determination of horseradish peroxidase as a marker in enzyme immunoassay. In: J. Clin. Chem. Clin. Biochem., 1981, 19 (7), S. 435–439; PMID 7035603

Weblinks[Bearbeiten]