Abgangsgruppe
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Als Abgangsgruppe, Austretende Gruppe, Fluchtgruppe oder Nucleofug (sehr selten) bezeichnet man in der Chemie den bei einer chemischen Reaktion abgespaltenen Molekülbereich. Dabei kann es sich sowohl um einzelne Atome oder Ionen, aber vor allem Moleküle und funktionelle Gruppen handeln.
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[Bearbeiten] Beispielreaktionen
Der Begriff wird bei insbesondere Substitutionsreaktionen oder Eliminierungen verwendet:
[Bearbeiten] Substitutionen
Bei Substitutionen wird die Abgangsgruppe durch eine andere funktionelle Gruppe ersetzt. Ein Beispiel ist die Williamsonsche Ethersynthese:
z. B.:
Das Alkoholat greift am positiv polarisierten Kohlenstoff der Methylgruppe an, Iodid tritt als Abgangsgruppe aus dem Molekül aus und bildet das Salz NaI
[Bearbeiten] Eliminierungen
Bei der Eliminierung unterscheidet man zwei Fälle:
[Bearbeiten] Bildung einer ungesättigten Verbindung
Es folgt eine weitere Abspaltung unter Ausbildung einer Mehrfachbindung:
z.B.
Unter bestimmten Bedingungen spaltet Bromethan Bromwasserstoff ab und wird zu Ethen. Zum Mechanismus siehe Eliminierungsreaktion.]
[Bearbeiten] Additions-Eliminierungsmechanismus=
Der Austritt der Abgangssgruppe folgt auf eine vorherige Addition; diese Reaktion spielt insbesondere bei der Carbonylchemie eine wichtige Rolle:
z. B.
Aus Carbonsäure und Alkoholat bildet sich unter Abspaltung von Hydroxid ein Ester
[Bearbeiten] Güte der Abgangsgruppe
Ob eine Abgangsgruppe abgespalten wird oder nicht, hängt maßgeblich von der Stabilität des abgespaltenen Moleküls ab (Nucleofugie). Iodwasserstoffsäure (HI) ist beispielsweise eine stärkere Säure als Chlorwasserstoffsäure (HCl); deshalb wird das Iodid-Ion normalerweise in einer Substitutionsreaktion von Chlorid-Ionen ersetzt.
Solche Abschätzungen müssen stets auch Effekte wie z. B. die Solvatation in Betracht ziehen. Bei der Finkelstein-Reaktion beispielsweise wird die Tatsache, dass sich Natriumiodid (NaI) in Aceton löst, Natriumchlorid (NaCl) aber unlöslich ist, ausgenutzt, um entgegen den sonst üblichen Reaktivitäten Chlorid durch Iodid zu ersetzten.
