Abietinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Abietinsäure
Allgemeines
Name Abietinsäure
Andere Namen
  • Sylvinsäure
  • Abieta-7,14-dien-19-carbonsäure
  • (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel C20H30O2
CAS-Nummer 514-10-3
PubChem 10569
Kurzbeschreibung

farblose monoklinen Platten mit charakteristischem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 302,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–175 °C[1]

Siedepunkt

250 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Abietinsäure (von lat. abies = Tanne) ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Abietinsäure gehört zur Stoffgruppe der tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren. Die optisch aktive Verbindung ist Hauptbestandteil des Kolophoniums. Derivate der Abietinsäure bilden die Grundsubstanz des Bernsteins. Die Ester und Salze der Abietinsäure heißen Abietate.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Gewinnung

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurück bleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt, deren Hauptbestandteil (bis zu 90 Prozent, durchschnittlich aber nur um 43 Prozent) die Abietinsäure einschließlich verschiedener Isomere (Neoabietinsäure, Levopimarsäure und weitere) ist.

[Bearbeiten] Verwendung

Abietinsäure wird (als geschmolzenes Kolophoniumharz) mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt und danach mit Polyalkoholen verestert. Die entstehenden Kunstharzpolyester finden Verwendung in Druckfarbenharzen.[3]

Abietinsäure dient auch als Zusatzstoff bei der Milchsäure- und Buttersäure-Gärung (biotechnologische Herstellung dieser Säuren)[4].

[Bearbeiten] Siehe auch

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 514-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Auswirkung Mengenvertauschung Kolophoniumharz und Maleinsäureanhydrid
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

[Bearbeiten] Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Abietinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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