Abietinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Abietinsäure
Allgemeines
Name Abietinsäure
Andere Namen
  • Sylvinsäure
  • ß-Pimarabietinsäure
  • Abieta-7,14-dien-19-carbonsäure
  • (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel C20H30O2
CAS-Nummer 514-10-3
PubChem 10569
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche monokline Platten mit charakteristischem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 302,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–175 °C[1]

Siedepunkt

250 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​400
P: 261​‐​273​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Umweltgefährlich Reizend
Umwelt-
gefährlich
Reizend
(N) (Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38​‐​50/53
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Abietinsäure (von lat. abies = Tanne) ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Abietinsäure gehört zur Stoffgruppe der tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren. Die Ester und Salze der Abietinsäure heißen Abietate.

Vorkommen[Bearbeiten]

Baltischer Bernstein

Die optisch aktive Abietinsäure ist Hauptbestandteil des Kolophoniums. Derivate der Abietinsäure bilden die Grundsubstanz des Bernsteins.

Gewinnung[Bearbeiten]

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt, deren Hauptbestandteil (bis zu 90 Prozent, durchschnittlich aber nur um 43 Prozent) die Abietinsäure einschließlich verschiedener Isomere (Neoabietinsäure, Levopimarsäure und weitere) ist.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Reine Abietinsäure ist farblos, kommerziell erhältliche meist ein gelblicher, galsig erstarrter, teilkristalliner Festkörper mit einem Schmelzbereich von 172 bis 175 °C. Abietinsäure ist wasserunlöslich, löst sich aber gut in Alkohol, Aceton, Ether, Benzol und Eisessig [4]. Abietinsäure und vor allem seine Oxidationsprodukte sind ein Kontaktallergen.

Verwendung[Bearbeiten]

Abietinsäure wird (als geschmolzenes Kolophoniumharz) mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt und danach mit Polyalkoholen verestert. Die entstehenden Kunstharzpolyester finden Verwendung in Druckfarbenharzen.[5]

Abietinsäure dient auch als Zusatzstoff bei der Milchsäure- und Buttersäure-Gärung (biotechnologische Herstellung dieser Säuren).[2]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 514-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Abietinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2014.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. [1] Nachweis und quantitative Bestimmung des Harzes, abgerufen am 15. August 2014
  5. Wiesbadener Tagblatt: Explosion verwandelt Harz-Fabrik in ein Flammenmeer, 14. Oktober 2000.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Abietinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen