Acebutolol

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Strukturformel
Strukturformel von Acebutolol
Allgemeines
Freiname Acebutolol
Andere Namen
  • (±)-Acebutolol
  • (RS)-Acebutolol
  • DL-Acebutolol
  • rac-Acebutolol
  • (RS)-3-Acetyl-4-(2-hydroxy-3-
    isopropylaminopropoxy)butyranilid
  • (±)-3-Acetyl-4-(2-hydroxy-3-
    isopropylaminopropoxy)butyranilid
  • DL-3-Acetyl-4-(2-hydroxy-3-
    isopropylaminopropoxy)butyranilid
  • rac-3-Acetyl-4-(2-hydroxy-3-
    isopropylaminopropoxy)butyranilid
Summenformel C18H28N2O4
CAS-Nummer
  • 37517-30-9
  • 34381-68-5 (Hydrochlorid)
PubChem 1978
ATC-Code

C07AB04

DrugBank DB01193
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Betablocker

Wirkmechanismus

Blockade von β-Rezeptoren mit geringer β1-Selektivität und vohandener intrinsischer Aktivität

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 336,43 g·mol−1
Schmelzpunkt

119–123 °C [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

75,2 mg·kg−1 (Maus i.v.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acebutolol ist eine organische Chemische Verbindung, die zu den Aromaten und Amiden zählt. Die Substanz wird als Arzneistoff der Gruppe der Betablocker eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Klinische Angaben

Acebutolol gehört zu der Gruppe der mittellangwirksamen Betablocker, mit einer Halbwertszeit von 4 bis 12 Stunden und einer Wirkdauer von bis zu 24 Stunden. Die Bioverfügbarkeit von Acebutolol beträgt 60 % und es weist eine geringe β1-Selektivität auf. Es wird über die Niere ausgeschieden und sollte daher nicht bei Patienten mit Niereninsuffizenz gegeben werden.

[Bearbeiten] Intrinsische sympathominetische Aktivität

Die Besonderheit von Acebutolol und einigen anderen Betablockern (Oxprenolol und Pindolol) besteht in der intrinsischen sympathomimetischen Aktivität (ISA).

[Bearbeiten] Sonstige Informationen

[Bearbeiten] Stereochemie

Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe wird zunehmend die gebührende Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.[4]

[Bearbeiten] Literatur

  • T. Karow / R. Lang-Roth Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie 2003 S.62 - S.66
  • G. Herold Innere Medizin 2004

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich, 29.Mai 2009.
  3. Acebutolol bei ChemIDplus
  4. Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol. 26(2); 663–668; PMID 6092093

[Bearbeiten] Handelsnamen

Monopräparate

Prent (D)

Kombinationspräparate

Acebutolol in Kombination mit Mefrusid: Sali-Prent (D), Acebutolol in Kombination mit Nifedipin: Tredalat (D)

Gesundheitshinweis
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