Acene

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Die allgemeine Strukturformel von Acenen

Acene zählen in der Chemie zu einer Klasse von organischen Verbindungen, genauer den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, bestehend aus linear anellierten (kondensierten) Benzol-Ringen. Die größeren Vertreter sind potentiell interessant für optoelektronische Anwendungen und aktuell Gegenstand chemischer und elektronischer Forschung. Pentacen wurde eingebaut in organische Transistoren, mit Ladungsbeweglichkeiten bis zu 5 cm2·V−1·s−1.

Die ersten sechs unsubstituierten Acene sind in der Tabelle aufgelistet:

Name Summenformel Anzahl Ringe Molmasse CAS-Nummer Strukturformel
Naphthalin C10H8 2 128,17 g·mol−1 91-20-3 Naphthalene 200.svg
Anthracen C14H10 3 178,23 g·mol−1 120-12-7 Anthracene 200.svg
Tetracen C18H12 4 228,29 g·mol−1 92-24-0 Tetracene 200.svg
Pentacen C22H14 5 278,35 g·mol−1 135-48-8 Pentacene 200.svg
Hexacen C26H16 6 328,41 g·mol−1 258-31-1 Hexacene 200.svg
Heptacen C30H18 7 378,46 g·mol−1 258-38-8 Heptacene 200.svg

Die höheren Vertreter, Hexacen und Heptacen, sind sehr reaktionsfreudig (instabil) und können nur in einer Matrix isoliert werden. Allerdings sind bis(trialkylsilyl)ethynylierte Derivate von Hexacen and Heptacen stabiler und können als kristalline Feststoffe isoliert werden.[1]

Größere Acene[Bearbeiten]

Wegen der zunehmenden Größe des konjugierten π-Elektronensystems sind größere Acene ein aktuelles Forschungsthema.[2] Acene können auch Edukte für die Herstellung von Nanoröhrchen etc. sein. Unsubstituiertes Octacen (n=8) and Nonacen (n=9)[3] wurden in der Matrix isoliert und charakterisiert. Über ein stabiles substituiertes Nonacen wurde ebenfalls berichtet.[4]

Isomere[Bearbeiten]

Strukturelle Ähnlichkeit mit den linear aufgebauten Acenen besitzen 1,2-anellierten schraubenförmig aufgebaute Helicene.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. John E. Anthony: The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors. In: Angewandte Chemie International Edition. 47, 2008, S. 452. doi:10.1002/anie.200604045.
  2. Sanjio S. Zade, Michael Bendikov: Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes. In: Angewandte Chemie International Edition. 2010, S. n/a. doi:10.1002/anie.200906002.
  3. Christina Tönshoff, Holger F. Bettinger: Photogeneration of Octacene and Nonacene. In: Angewandte Chemie International Edition. 2010, S. n/a. doi:10.1002/anie.200906355.
  4. Irvinder Kaur, Mikael Jazdzyk, Nathan N. Stein, Polina Prusevich, Glen P. Miller: Design, Synthesis, and Characterization of a Persistent Nonacene Derivative. In: Journal of the American Chemical Society. 132, 2010, S. 1261. doi:10.1021/ja9095472.