Acetaldehyd

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetaldehyd
Andere Namen	Ethanal Acetylaldehyd
Summenformel	C2H4O
CAS-Nummer	75-07-0
PubChem	177
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit oder farbloses Gas mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	44,1 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig oder gasförmig
Dichte	0,78 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	−123 °C [1]
Siedepunkt	20 °C [1]
Dampfdruck	1007 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Hoch- entzündlich Gesundheits- schädlich (F+) (Xn) R- und S-Sätze R: 12-36/37-40 S: (2)-16-33-36/37
MAK	91 mg·m−3 [1] 50 ml·m−3[1]
LD50	700–2000 mg·kg−1 (Ratte, Maus) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetaldehyd (gesprochen: Acet-aldehyd), auch Acetylaldehyd, IUPAC-Name: Ethanal (standardsprachlich: Äthanal), ist der Aldehyd des Ethanols, das heißt, es hat eine Kohlenstoffkette mit zwei Kohlenstoffatomen. Acetaldehyd besitzt die Summenformel CH₃CHO.

Im menschlichen Körper entsteht Acetaldehyd als Zwischenprodukt beim Abbau von Ethanol durch die Alkoholdehydrogenase. Acetaldehyd ist neben anderen Stoffen für den Kater am nächsten Morgen verantwortlich, siehe Alkohol. Acetaldehyd wird im Regelfall schnell zu Acetat verstoffwechselt. Nach einer Einnahme von Disulfiram oder Coprin (Wirkstoff im Faltentintling) wird die Verstoffwechselung von Acetaldehyd gehemmt und es kommt zu einer Anreicherung im Körper, die mit (meist leichten) Vergiftungssymptomen einhergeht (Antabus- bzw. Coprinus-Syndrom). Bei der Verschwelung bzw. Verbrennung von Tabak entsteht es als Neben-/Pyrolyseprodukt^[3] und gelangt so aus dem Tabakrauch über die Lungenbläschen ins Blut. Außerdem wurde Acetaldehyd in pflanzlichen Extrakten, Etherischen Ölen und geröstetem Kaffee nachgewiesen.^[3]

Biochemisch gesehen ist Acetaldehyd ebenfalls ein häufiges Zwischenprodukt. So wandeln Hefezellen das in der Glykolyse entstandene Pyruvat in zwei Schritten zu Ethanol um, indem das Pyruvat zuerst mit Hilfe der Pyruvat-Decarboxylase, einem Enzym der Klasse der Lyasen, in Acetaldehyd umgewandelt und anschließend mit Hilfe der Alkohol-Dehydrogenase, einem Enzym der Klasse der Oxidoreduktasen, in Ethanol umgewandelt wird.

Inhaltsverzeichnis 1 Geschichtliches 2 Herstellung 3 Eigenschaften 4 Wirkungen in der Leber 5 Verwendung 6 Einzelnachweise 7 Siehe auch 8 Weblinks

[Bearbeiten] Geschichtliches

Acetaldehyd wurde wahrscheinlich erstmals im Jahre 1781 von Carl Wilhelm Scheele beim Versuch der Oxidation von Ethanol mit Braunstein in Gegenwart von Schwefelsäure synthetisiert.^[3] Die Charakterisierung gelang jedoch erst Justus Liebig in Zusammenarbeit mit Johann Wolfgang Döbereiner im Jahre 1835. Er benannte die Verbindung Aldehyd (von lat. alcoholus dehydrogenatus).^[4] Acetaldehyd kann somit als der erste Vertreter der Stoffklasse der Aldehyde angesehen werden.

[Bearbeiten] Herstellung

Historisch wurde Acetaldehyd durch Oxidation von Ethanol mit einer Reihe von Oxidationsmitteln, beispielsweise Braunstein/Schwefelsäure (Scheele) oder Chromsäure (Liebig), nach folgender Gleichung durchgeführt:

Zur großtechnischen Synthese wird im Rahmen des Wacker-Verfahrens Ethylen durch katalytische Wasseraddition bei gleichzeitiger Luftoxidation über Festbettkatalysatoren hergestellt:^[3]

In den 1970er Jahre stieg die weltweite Produktionskapazität für Acetaldehyd auf über 2 Mio t/a an. Auf Grund der Entwicklung neuer Synthesewege, welche nicht Acetaldehyd als Edukt benötigen, sinkt derzeit jedoch der Bedarf.^[3]

[Bearbeiten] Eigenschaften

Acetaldehyd ist eine farblose, sehr leicht flüchtige und leicht entzündliche Flüssigkeit, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist; dabei bildet sich in einer Gleichgewichtsreaktion das Aldehydhydrat. Acetaldehyd muss kühl gelagert werden, da es schon bei 20 °C siedet und explosive Dampf-Luft-Gemische bildet. Diese Dämpfe können sich aufgrund des extrem niedrigen Zündpunkts von 140 °C an heißen Heizflächen entzünden. Der Flammpunkt von Acetaldehyd liegt bei −39 °C und seine UN-Nummer ist 1089.

Acetaldehyd oligomerisiert leicht säurekatalysiert zu Aldoladditionsprodukten.

• Das „Dimer“ (CH₃CHO)₂ ist das sogenannte Aldol.
• Das Trimer (CH₃CHO)₃ hat eine cyclische Acetalstruktur (2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan). Es handelt sich um eine Flüssigkeit (Sdp. 124 °C) mit dem Trivialnamen Paraldehyd.
• Das Tetramer (CH₃CHO)₄ hat ebenfalls cyclische Acetalstruktur (2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan). Es handelt sich um einen Feststoff (sublimiert bei 112 °C), auch Metaldehyd genannt. Es wird als Festbrennstoff (Trockenspiritus) und wegen seiner Giftigkeit auch als Schneckengift (Schneckenkorn) verwendet.
• Zumeist enthält der Trockenspiritus auch höhere Oligomere des Acetaldehyds, wie z. B. Pentamere (CH₃CHO)₅ und Hexamere (CH₃CHO)₆.

Die Oligomere mit Acetalstruktur können leicht wieder durch Säuren gespalten werden.

[Bearbeiten] Wirkungen in der Leber

Die schädlichen Wirkungen des Acetaldehyds in der Leber sind vielfältig. Es bildet Proteinaddukte, die die sog. Kupffer-Sternzellen (Makrophagen der Leber), aktivieren. Diese sezernieren verstärkt Stoffe, die andere Zellen der Leber, die Itozellen, so verändern, dass diese daraufhin verstärkt Kollagen bilden. Das begünstigt die Ausbildung einer Leberzirrhose. Außerdem führt Acetaldehyd zur vermehrten Bildung von Sauerstoffradikalen, welche die Membranen der Zellen schädigen. Dabei gehen diese zugrunde.

[Bearbeiten] Verwendung

Hauptsächlich dient Acetaldehyd als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie. So wird er als Bestandteil von Farben, Parfümen und Färbemitteln, in der Gummi-, Papier- und Gerbeindustrie, als Konservierungsstoff von Früchten und Fisch, als Geschmacksstoff, zur Gelatinehärtung und als Treibstoffbeimischung eingesetzt. Acetaldehyd dient auch zur Herstellung von Essigsäure sowie Pentaerythrit.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 75-07-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28. November 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-07-0 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ ^{a b c d e} Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007
4. ↑ Experimentelle Schulchemie der Sekundarstufe II, Aulis-Deubner Verlag GmbH & Co. KG, Bd. 1- 12, Aldehyde, S. 91

[Bearbeiten] Siehe auch

• Aldehyde

[Bearbeiten] Weblinks

• www.wissenschaft.de: Was Kater und Krebs gemeinsam haben – Alkoholabbauprodukt Acetaldehyd verursacht einen schweren Kopf und erhöht das Krebsrisiko im Magen-Darm-Trakt

• Deutschlandfunk: Wandel in der Bewertung von Acetaldehyd