Acetanilid

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Strukturformel
Struktur von N-Phenylacetamid
Allgemeines
Name Acetanilid
Andere Namen
  • N-Phenylacetamid
  • Essigsäureanilid
  • Antifebrin (Handelsname)
Summenformel C8H9NO
CAS-Nummer 103-84-4
PubChem 904
Kurzbeschreibung

weißer bis grauer Feststoff mit esterartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 135,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,21 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

114 °C [1]

Siedepunkt

305 °C [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetanilid ist ein Anilinderivat, bei dem um 1886 zufällig aufgrund einer Verwechslung mit Naphthalin von den Strassburger Ärzten Arnold Cahn und Paul Hepp fiebersenkende und entzündungshemmende Wirkung festgestellt wurde.[4] Aufgrund der toxischen Wirkung blieb der medizinische Erfolg als Antipyretikum jedoch aus, was jedoch zwei Derivate des Stoffes, das Phenacetin und später das Paracetamol, übernahmen. Acetanilid kann unter anderem aus Acetylchlorid und Anilin hergestellt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Acetanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Acetanilid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Royal Chemical Society: Pain relief: from coal tar to paracetamol. In: Education in Chemistry, 2005 (7) (Volltext) abgerufen am 20. August 2012