Acetessigsäure
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Acetessigsäure | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6O3 | ||||||
| CAS-Nummer | 541-50-4 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 102,09 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig bzw. fest[1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Acetessigsäure ist der Trivialname der 3-Oxobutansäure. Das Anion der Säure wird Acetoacetat oder auch Acetacetat genannt.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Acetessigsäure wird durch Verseifen (Hydrolyse) von Acetessigsäureethylester und anschließender Umsetzung mit Säuren hergestellt. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Bei Acetessigsäure liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Infolge des induktiven Effekts der Ketogruppe reagiert Acetessigsäure saurer als die ihr zugrundeliegende Buttersäure.
[Bearbeiten] Verwendung
Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich leicht unter Decarboxylierung in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt (schnell bei 100 °C). Wichtiger sind ihre Ester und Salze.
[Bearbeiten] Biologische Bedeutung
Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt wie ihr Isomer 2-Oxobutansäure als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf, zählt zu den Ketokörpern und hat besondere Bedeutung beim Katabolismus bei Hunger oder Diät. Dabei wird im Hungerzustand entstandenes Acetyl-CoA, über ein Zwischenprodukt (3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA), zu Acetoacetat umgebaut.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
[Bearbeiten] Literatur
- Beilstein E III 3; 1178
- Horton Robert, Biochemie; S.687
[Bearbeiten] Weblinks
Wiktionary: Acetessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
