Acetessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Acetessigsäure
Allgemeines
Name Acetessigsäure
Andere Namen
  • 3-Oxobutansäure
  • 3-Oxobuttersäure
Summenformel C4H6O3
CAS-Nummer 541-50-4
Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig bzw. fest[1]

Schmelzpunkt

36–37 °C bzw. viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetessigsäure ist der Trivialname der 3-Oxobutansäure. Das Anion der Säure wird Acetoacetat oder auch Acetacetat genannt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Acetessigsäure wird durch Verseifen (Hydrolyse) von Acetessigsäureethylester und anschließender Umsetzung mit Säuren hergestellt. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid.

Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid

Bei der Reaktion von Essigsäureethylester mit Natrium entsteht in einer Claisen-Kondensation Acetessigsäureethylester, der durch Esterspaltung in die reine Säure umgewandelt werden kann.[3]

Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Claisen-Kondensation

Eigenschaften[Bearbeiten]

Bei Acetessigsäure liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Infolge des induktiven Effekts der Ketogruppe reagiert Acetessigsäure saurer als die ihr zugrundeliegende Buttersäure.

Keto-Enol-Tautomerie in 3-Oxobuttersäure

Mit elementarem Chlor oder Brom zersetzt sich Acetessigsäure in Kohlendioxid, den entsprechenden Halogenwasserstoff und Chloraceton bzw. Bromaceton.[4]

Reaktion von 3-Oxobutansäure mit Chlor

Verwendung[Bearbeiten]

Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich leicht unter Decarboxylierung in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt (schnell bei 100 °C).[3] Wichtiger sind ihre Ester und Salze.

Zersetzung von Acetessigsäure

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt wie ihr Isomer 2-Oxobutansäure als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf, zählt zu den Ketokörpern und hat besondere Bedeutung beim Katabolismus bei Hunger oder Diät. Dabei wird im Hungerzustand entstandenes Acetyl-CoA, über ein Zwischenprodukt (3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA), zu Acetoacetat umgebaut.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Acetessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 591. Volltext
  4. R. Otto: Analogien zwischen Ketonsäuren und alkylsulfonirten Fettsäuren in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1888, 21, S. 89-94. Volltext

Literatur[Bearbeiten]

  • Beilstein E III 3; 1178
  • Horton Robert, Biochemie; S.687

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Acetessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen